Джампаоло Ді Паола народився 15 серпня1944 року в містечку Торре-Аннунціата, що в провінції Неаполь. У 1944 році здобув учений ступінь зі стратегічних і військових наук. У 1963 році пішов служити в італійський військово-морський флот, паралельно навчаючись у Військово-морській академії, яку закінчив у 1966 році. У 1967 році він взяв участь в навчаннях флоту Submarine, отримавши після успішного закінчення звання молодшого лейтенанта, а згодом (31 липня 1971 року) і звання лейтенанта.
У 1981 році проходив навчання у Військовому коледжі НАТО в Римі. До 1984 року служив офіцером з реалізації програм протичовнової оборони і підводної війни відділу перспективного планування в штаб-квартирі Стратегічного командування ОЗС НАТО в Атлантиці (Норфолк, Вірджинія).
У період з 1984 року по 1986 рік Ді Паола командував одним з фрегатів типу «Маестрале» — «Грекале». У 1986 році призначений начальником сектору розробок планів і програм в Управлінні фінансового планування Штабу ВМС Італії.
З 1989 по 1990 — командував флагманом італійського флоту авіаносцем «Джузеппе Гарібальді». У цих роках отримав звання капітана.
У 1990 році Ді Паола повернувся в штаб ВМС і був призначений виконавчим помічником заступника начальника штабу, а пізніше начальником відділення розробки військово-морських планів і концепцій. У 1993 році призначений помічником начальника штабу з планування та оперативних питань.
У 1993 році брав участь в операціях НАТО, що проходили на території колишньої Югославії, а також в операціях ООН проти піратів в Сомалі. За успішне виконання місії Ді Паола отримав звання контр-адмірала.
У 1994 році Ді Паола призначений начальником Управління оборонної політики Штабу збройних сил Італії. А з 1998 по 2001 рік був начальником канцелярії Міністра оборони Італії. На цій посаді він брав активну участь у підтримці політичних рішень щодо проведення операцій НАТО у Косово. У 1999 році отримав звання віце-адмірала.
У березні 2001 року призначений генеральним секретарем з оборони і національним директором з озброєння.
10 березня2004 року переведений в адмірали і призначений начальником Штабу збройних сил Італії.
16 листопада2011 року Ді Паола був призначений Міністром оборони Італії в уряді Маріо Монті[1]. Перебуваючи на час призначення з місією в Афганістані, був приведений до присяги тільки 18 листопада[2].
Джампаоло Ді Паола другий в історії Італії міністр оборони, який зайняв цей пост, будучи військовим. Останній раз військовим, який займав цей пост, був генерал-лейтенант Доменіко Корціоне (Міністр оборони в 1995—1996 рр.).