Родом з Печеніжина (Коломийський район), Гуцульщина. Служив підстаршиною в австрійській армії. 1915 — 1917 у російському полоні. Після проголошення УНР організатор Вільного Козацтва на Катеринославщині й Херсонщині, з якого творив повстанські загони.
З березня 1918 командир Українського Галицького куреня у Полтаві. З листопада 1918 очолює Катеринославський полк Січових стрільців військ Директорії. Особливо відзначився у боях за Катеринослав з більшовиками і махновцями в січні 1919. 2 січня полк Січових стрільців Р. Самокишина та Верхньодніпровський загін отамана М. Сакви вибили з Катеринослава більшовиків і махновців.
У лютому 1919 начальник 5-ї пішої дивізіїДієвої армії УНР. Наприкінці березня 1919 з відома отамана Південно-Східної групи Дієвої армії УНР Трифона Яніва залишив Дієву армію УНР та виїхав до Галичини.
У рідному селищі є меморіальна дошка, встановлена односельчанами у 2009. В краєзнавчому відділі музею О. Довбуша зібрані документи і матеріали про його родину, молоді роки в Печеніжині, життя на Тернопіллі, його трьох синів і трьох доньок. Дослідники життя Романа Самокишина стверджують, що він є прообразом Самокиша з роману Олексія Толстого «Ходіння по муках».
У місті Дніпро вулицю Качалова перейменували на вулицю Романа Самокиша[1].
У місті Кривий Ріг вулицю Двінську перейменували на вулицю Романа Самокиша.
Джерела
Вінтоняк І. Український Галицький курінь у Полтаві, 1918 р// Український Скиталець. — Йозефів. — 1922. — Ч. 13. — С 1-3; Ч. 14. — С 9-11; Ч. 15. — С 9-11; Ч. 16. — С 2-4;
Мелешко Ф. Південно-Східня група Дієвої армії УНР та її командир отаман Янів // Вісті Комбатанта. — 1970. — Ч. 3-4. — С. 66-67;
Омелянович-Павленко М. Спогади українського командарма. — Київ. — 2002. — С. 82, 297