Вихованець ДЮСШ «Спартак» (Москва)[1], вчився в одному класі з Павлом Погребняком[2]. Побував на перегляді в дублі «Спартака», але не залишився там і отримав пропозиції перебратися у першу чи другу ліги, проте Леонід обрав міні-футбол. Цей крок був зумовлений тим, що до нього проявив зацікавленість головний тренер міні-футбольного «Спартака» Євгена Ловчева, який і запропонував підписати контракт[3]. У складі міні-футбольного клубу «Спартак» ставав чемпіоном Росії у 2001 році і володарем кубка Росії у 2002 році. Другу половину сезону 2002/2003 провів на правах оренди у клубі «Спартак-Щолково», де зіграв у 4-х матчах, потім повернувся в «Спартак». У 2004 році виграв разом з командою престижний міжнародний турнір «Приполярна весна»[4], на якому зіграв у 3-х матчах. У рідній команді залишався до 2005 року, але його рівень гри не влаштовував головного тренера Євгена Ловчева і Леоніду довелося шукати іншу команду[5].
У 2005-2007 роках грав за «Норільський нікель», після чого підписав контракт з югорською«ТТГ-Явою». У матчі третього туру чемпіонату 2007/2008 проти «Динамо» був визнаний найкращим гравцем зустрічі[6]. Климовський швидко завоював місце основного воротаря у клубі і отримав перше запрошення у збірну[7]. Довгий час був беззаперечним гравцем основи, але коли головним тренером став Мілтіньо, то втратив своє місце у складі. Через це наприкінці 2010 року перейшов в московську «Діну» на правах оренди. Догравши в ній сезон, незабаром повноцінно перейшов у ЦСКА[8]. Після розформування армійської команди сезоном пізніше, перейшов в новосибірський «Сибіряк». На початку 2014 року був виставлений на трансфер[9].
