Народився 1 квітня1990 року в місті Нантвіч, Чешир. Вихованець футбольної школи клубу «Кру Александра», з яким у квітні 2008 року підписав свій перший контракт[1], після чого для отримання ігрової практики був відданий в оренду в аматорський «Нантвіч Таун» з рідного міста[2].
Повернувшись з оренди, протягом 2008—2012 років захищав кольори клубу «Кру Александра» і влітку 2012 року став новим капітаном команди[3], але зіграв у цьому статусі лише три гри у чемпіонаті.
31 серпня 2012 року, в останній день літнього трансферного вікна, Вествуд за 2 млн фунтів перейшов в клуб Прем'єр-ліги «Астон Вілла», підписавши з «вілланами» контракт терміном на 4 роки[4]. За свій новий клуб Ешлі дебютував 15 вересня 2012 року, вийшовши на заміну замість Стівена Айрленда в матчі проти «Свонсі Сіті» (2:0)[5]. Всього відіграв за команду з Бірмінгема наступні п'ять сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Астон Вілли», був основним гравцем команди і провів за клуб понад сто ігор у Прем'єр-лізі, але 2016 року команді вилетіла до Чемпіоншипа.
31 січня 2017 року Вествуд повернувся до Прем'єр-ліги, підписавши контракт на три з половиною роки з «Бернлі».[6]. За підсумками сезону 2018/19 Вествуд був визнаний найкращим гравцем клубу як за версією вболівальників, так і гравців[7]. 3 жовтня 2020 року Вествуд провів свій 100-й матч у Прем'єр-лізі за «Бернлі» в грі проти «Ньюкасл Юнайтед» (1:3)[8].
7 січня 2023 року перейшов до американського клубу «Шарлотт», підписавши контракт до кінця 2024 року[9].