Народився в родині ланкійців, спочатку був ближчим до крикету, ніж до футболу. Футболом розпочав займатися у 7-річному віці в аматорських клубах Лондона. Через 4 роки на одному з турнірів його помітили скаути декількох англійських клубів. Спочатку пройшов перегляд в «Арсеналі», який знаходився ближче до його дому, але команді не підйшов. Отримав запрошення від «Квінз Парк Рейнджерс», але через віддаленість до місця проживання, відмовив клубу й приєднався до академії «Тоттенгем Готспур»[2][3].
Але після трьох років виступів у «Шпорах» клуб вирішив не залишати гравця, якого вважали занадто кволим фізично, занадто маленьким і без можливості для вдосконалення. Після гри за аматорський клуб «Баркінг», де він особливо відзначився в матчах попередніх раундів Кубку Англії, його знову помітили «Квінз Парк Рейнджерс», до академії якої Діллон приєднався в 2017 році[3].
У столичному клубі за ці роки став провідним гравцем юнацьких та молодіжних команд, у вікових категоріях від U-18 до U-23, й навіть отримав свої перші виклики до першої команди в сезоні 2020/21 років[3][4]. У липні 2022 року продовжив контракт з клубом до червня 2023 року[5].
У наступному сезоні уже став одним із ключових гравців своєї команди на чемпіонаті Південної Азії 2021 року[2][10]. Зокрема, вийшов у стартовому складі у нічийному (0:0) поєдинку проти Індії. Цей результат став подвигом проти їхніх сусідів із населенням у понад 50 разів більше, до того ж Шрі-Ланка посідала останнє місце в рейтингу азійських країн ФІФА[11][12].
