6 квітня1896 року Джеймс Конноллі став першим переможцем сучасних Олімпійських ігор і першим відомим олімпійським чемпіоном за більш ніж 1500 років. Конноллі виграв змагання з потрійного стрибка, фінал яких відбувся раніше інших, з результатом 13 м 76 см. Він також зайняв друге місце в стрибках у висоту і третє місце у стрибках у довжину.
Напередодні перших сучасних Олімпійських Ігор у 1896 році, Джеймс Конноллі був 27-річним студентомГарвардського університету. Відчайдушно намагаючись змагатися на Олімпійських іграх, Конноллі представив прохання про відпустку, в якій йому було відмовлено. Конноллі довелося відрахуватися з університету.