Народився 15 квітня1981 року в місті Буенос-Айрес. Вихованець футбольної школи клубу «Рівер Плейт»[1], паралельно під час навчання працював доставщиком піци[2]. Дорослу футбольну кар'єру розпочав 2000 року в основній команді того ж клубу, в якій провів три сезони, взявши участь у 70 матчах чемпіонату. У складі «мільйонерів» тричі вигравав першість Аргентини.
В липні 2003 року за рекордні 9 млн євро перейшов у німецький «Вольфсбург»[3]. В новій команді став стабільно виступати за першу команду, а 21 вересня 2005 року в матчі проти «Ганновера 96» Андрес забив 40-тисячний гол в Бундеслізі з моменту її створення в 1963 році[4]. Втім у аргентинця стався конфлікт з головним тренером команди Клаусом Аугенталером[5], через який 31 січня 2006 року Д'Алессандро був відданий в оренду до кінця сезону в англійський «Портсмут»[6]. Андресу вдалося допомогти врятувати команду від вильоту з Прем'єр-ліги, після чого головний тренер команди Гаррі Реднапп безуспішно намагався підписати Д'Алессандро на постійній основі.
17 червня 2006 року Д'Алессандро був відданий в оренду на сезон в іспанський клуб «Реал Сарагоса». У новій команді Андрес возз'єднався зі своїм співвітчизником Пабло Аймаром (з яким разом грав у «Рівер Плейті»), з яким він сформував дует у сезоні 2006/07, будучи основним гравцем команди. У червні 2007 року іспанський клуб вирішив викупити контракт гравця за 3,5 млн євро, але в сезоні 2007/08 все стало інакше — аргентинець знову мав конфлікти в команді з головним тренером Віктором Фернандесом, а потім і зі змінившим його Андером Гарітано[7][8], тому вже у лютому 2008 році гравця довелось продати і він повернувся на батьківщину у клуб «Сан-Лоренсо», де знову возз'єднався з тренером Рамоном Діасом, під керівництвом якого грав у «Рівер Плейті».
Влітку того ж року, коли Діас покинув «Сан-Лоренсо», Андрес також вирішив змінити команду і у липні став виступати за бразильський «Інтернасьйонал», де став справжнім лідером і улюбленцем уболівальників[9]. У 2010 році допоміг клубу вдруге в історії завоювати Кубок Лібертадорес, а з 2013 року став капітаном команди. За підсумками 2008 року зайняв четверте місце серед найкращих футболістів Південної Америки, а у 2010 році таки був визнаний найкращим футболістом Південної Америки[10].
4 лютого 2016 на правах оренди повернувся в «Рівер Плейт»[11], де починав кар'єру і виграв з командою Кубок Аргентини, а також Південноамериканський кубок. У 2017 році повернувся в «Інтер», який в попередньому році вперше в своїй історії вилетів до Серії B Бразилії. Андрес допоміг команді з першої спроби повернутись в еліту, після чого 15 грудня 2017 року він продовжив свій контракт з клубом до кінця 2019 року. Станом на 29 грудня 2018 року відіграв за команду з Порту-Алегрі 238 матчів в національному чемпіонаті.
Виступи за збірні
2001 року залучався до складу молодіжної збірної Аргентини, з якою став переможцем домашнього молодіжного чемпіонату світу, де зіграв у 7 матчах і забив 2 голи та отримав «Срібний м'яч» другому найкращому футболісту турніру після свого партнера Хав'єра Савіоли, що забив на турнірі неймовірні 11 голів.
31 січня 2001 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Аргентини в матчі проти Гондурасу (3:1), а вже наступного року з нею став учасником Кубка Америки 2004 року у Перу, де у фінальному матчі не реалізував свій післяматчевий пенальті, через що команда поступилась своєму принциповому супернику Бразилії і стала срібним призером турніру[13][14].
З вересня 2005 року перестав викликатись до збірної, втім за п'ять років, восени 2010 року, новий тренер збірної Серхіо Батіста повернув Д'Алессандро в збірну і півзахисник провів ще кілька матчів за збірну Аргентини. Загалом за кар'єру футболіст провів за головну команду країни 28 ігор, забивши 3 голи.
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 5 квітня 2015. Процитовано 5 січня 2019.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)