Сезон 1998–99 в Серії A — футбольне змагання у найвищому дивізіоні чемпіонату Італії, що проходило між 13 вересня 1998 та 23 травня 1999 року. Участь у турнірі брали 18 команд, 4 найгірші з яких залишили Серію A по завершенні сезону.
До передостаннього туру чемпіонату лідером у турнірній таблиці був римський «Лаціо», втім у передостанньому турі цій команді не вдалося перемогти «Фіорентину» (нічия 1:1), і її обійшов «Мілан», який і став переможцем сезону. Цей «скудетто» став для міланської команди 16-м в історії. Значний внесок у перемогу «россонері» зробив німецький форвард Олівер Бірхофф, який лише перед початком сезону приєднався до команди і став її найкращим бомбардиром, забивши третину від усіх голів «Мілана» у цьому розіграші Серії A (20).
Участь у турнірі брали 18 команд:
Доля двох путівок до розіграшу розіграші Кубка УЄФА 1999–00 вирішувалася у матчах плей-оф:
«Удінезе» та «Болонья» вибори право участі у участі у Кубка УЄФА 1999–00, «Ювентус» став учасником розіграшу Кубка Інтертото.
Найкращим бомбардиром сезону 1998-99 в Серії A став бразильський форвард «Удінезе» Аморозо, який записав на свій рахунок 22 забитих голи.
По завершенні сезону, до десятки найвлучніших голеадорів ліги входять: Сільвіо Піола (275), Гуннар Нордаль (225), Джузеппе Меацца (216), Жозе Алтафіні (216), Курт Хамрін (190), Джамп'єро Боніперті (178), Амедео Амадеї (174), Джузеппе Савольді (168), Гульєльмо Габетто (165), Роберто Бонінсенья (163).
Середня відвідуваність матчів Серії A сезону 1998-99 склала 30 840 глядачів[4].