«Why Not?» — дебютний сингл американської поп-співачки Гіларі Дафф, який був записаний у якості саундтрека до фільму Кіно про Ліззі Макгвайр (2003). В США сингл вийшов 23 червня 2003 через лейбл Walt Disney Records. Пісня написана Чарлі Міднайтом та Меттью Жеррардом; спродюсована Меттью Жеррардом. Пісня входить у альбом саундтреків «Кіно про Ліззі Макгвайр: Саундтреки» (2003) та у студійний альбом Дафф «Metamorphosis» (2003). Пізніше пісня увійшла до альбому «Most Wanted» (2005) та збірника хітів «Best of Hilary Duff» (2008). Музичне відео до пісні зрежисоване Елліотом Лестером; прем'єра відеокліпу відбулася у квітні 2003.
CD-сингл, окрім синглу «Why Not?» також містить пісню «I Can't Wait». У Великій Британії пісня «Why Not?» стала другим синглом альбому «Metamorphosis» після «Come Clean».
Пісня досягла 14 місця австралійського чарту, 15 місця новозеландського чарту та 18 місця британського чарту.
Музичне відео зрежисоване Елліотом Лестером. Зйомки проходили в Лос-Анджелесі. Прем'єра відеокліпу відбулася у квітні 2003 на каналі Disney Channel. Прем'єру проглянуло 3,2 мільйонів глядачів. Відеокліп «Why Not?» став першим музичним відео Дафф, який транслювали на каналі MTV.
У 2003 пісня дебютувала на 40 місце австралійського чарту ARIA Singles Chart. Через чотирнадцять тижнів після досягла 12 місця і продовжувала своє перебування на чарті протягом 16 тижнів. Пісня досягла топу-20 чарту Нової Зеландії.