Точні дати народження та смерті невідомі. Народився в сім'ї «військового службовця», «офіцера Подільської губернії» (також «з обер-офіцерських дітей») в Кам'янці-Подільському, в 1835 році. Про дитячі роки відомостей немає.
Як студент Київського університету брав участь в організації недільних шкіл українською мовою (з 1859). Якійсь час вчителював у Подільській недільній школі, потім очолив школу при Київського університеті та почав керувати роботою шкільної бібліотеки, що її зорганізували студенти.
Для недільних шкіл зладив підручник для читання в двох частинах «Домашня наука» («Перші початкы», Київ, 1860 та «Выш'ші початкы», 1861, там само).
Також видав етнографічний нарис «Быт подолян» (1859—1960), що містить етнографічні (гаївки, опис похорон, пісні: побутові, чумацькі та ін.; казки) та деякі етимологічні матеріали (пізніші етимологічні статті про слова «вира» і «Русь»). Надрукував декілька мовознавчих праць: «О фонетических свойствах южнорусского языка» (1859), «Опыт южнорусского словаря» (1861).
Від 1862 року змушений жити поза межами України, 1876 року засланий до Мензелінська в Уфимській губернії за друкування українською мовою «Метаморфоз» Овідія.
Правопис Шейковського
Розробив власну версію фонетичного правопису. В абетці були присутні водночас э, є, е (Шэвченко, пэрэдає, теє); ы, и та і (приложыты, идіт’, кныжэц'ці), але відсутня ѣ. Апостроф прислуговується для пом'якшення голосних (єс‘т‘, матэрын‘с‘ка, козац'кый, луч'чэ), кінцевий твердий знак не використовувався, але позначав твердість голосних в позиціях замість сучасного апострофа (дэрэвъяне, семъямы, завъяжіте). Закінчення дієслів — фонетичні (здаєц'ця, называюц'ця, кланяюц'ця), подібно до кулішівки. Для позначення йо та іо використовувався відомий раніше і з циркумфлексом (і̂) в сполученні з о (домашні̂оі, і̂ого, сон'ці̂ові) подібно до раніших правописів (напр. правопису Павловського). Для позначення звука ґ була запроваджена нова літера, г з крапкою — г̇ (г̇рунтуєц'ця). Подібно до правопису «Русалки Дністрової» звук дж позначала літера џ (выіжџав, похоџає, напроваџаты), нескладове у — літера ў (ўсі̂о, ўчыц'ця, ўважаты). Церковнослов'янська ѕ («дзіло») позначала звук дз (ѕвіздочкы).
Головна праця життя
Головною працею Шейковського мав бути його «Опыт южнорусского словаря», що мав протистояти словникам, які містили «куті» слова, і бути словником живої мови в її діалектній різноманітності, з включенням етнографічних матеріалів, імен власних, різних словникових форм. Перший випуск (А — быяк) вийшов 1861. Унаслідок переслідування українського друку і особистих поневірянь, а також пожежі, що знищила зібраний матеріал, вийшов далі тільки випуск 1 і 2 тому 5 (Т — хлівець, 1884, 1886).
Баженов Л. В. Поділля в працях дослідників і краєзнавців XIX—XX ст. Історіографія. Біобібліографія. Матеріали. — Кам'янець-Подільський, 1993. — С. 398.
Баженов Л. В. Історичне краєзнавство Правобережної України XIX — на початку XX ст.: Становлення. Історіографія. Біобібліографія — Хмельницький, 1995. — С. 243—244.
Мацько В. Літературне Поділля. — Хмельницький, 1991. — С. 73.
Поділля: Історико-етнографічне дослідження. — К., 1994. — С. 17—18, 20.
Дубинка П. Полум'яний пропагандист: Наші славетні // Прапор Жовтня. — 1979. — 9 червня. — С. 4.
Сваричевський А. Перше друковане видання, присвячене фольклору та етнографії Поділля // Проблеми етнографії Поділля: Тези доповідей наукової конференції. — Кам'янець-Подільський, 1986. — С. 185—186.
Шевченко Л. Каленик Шейковський — дослідник мови та побуту подолян // Духовні витоки Поділля: Творці історії краю: Матеріали міжнародної науково-практичної конференції (9—11 вересня 1994 р., м. Кам'янець-Подільський). — Хмельницький: Поділля, 1994. — С. 91—93.
Шеремета Н. Подвижницька діяльність Каленика Шейковського // Духовні витоки Поділля: Творці історії краю: Матеріали міжнародної науково-практичної конференції (9—11 вересня 1994 р., м. Кам'янець-Подільський). — Хмельницький: Поділля, 1994. — С. 93—95.
Сваричевський Анатолій. Етнограф і фольклорист // Подільські вісті. — 1995. — 21 грудня. — С. 4.
Заславський І. Каленик Шейковський (1935 — 1903) — талановитий український просвітитель // Українська мова та література. — 1997. — Число 3. — С. 7.
Шевчук В. Із вершин та низин. — К.: Дніпро, 1990. — С. 36.
