Народився 26 лютого 1952 року в Миколаєві. Його батько, Микола Федорович (нар. 16 жовтня 1926) — історик, мати, Бела Лейзерівна (нар. 22 червня 1929) — філолог. 1968 року закінчив Миколаївську СШ № 22[3]. В дитинстві навчався у музичній школі; згодом працював у ресторані, граючи на гітарі, потім на саксофоні, ще пізніше — на клавішних інструментах.
1985 року захистив дисертацію «Стилістичні функції ритмізації англомовної художньої прози», здобувши науковий ступінь кандидата філологічних наук (нині прирівнюється до ступеня доктора філософії в галузі мовознавства).
Двадцять років викладав в ОНУ імені І. І. Мечникова, завідував кафедрою романо-германської філології. Захистив докторську дисертацію, однак потім покинув виш.
«Золотий Остап», ТЕФІ, «Телетріумф», лауреат міжнародного фестивалю сатири та гумору «Майстер Гамбс» — вручено почесний приз — особистий «дванадцятий» стілець.
Особисте життя
Вдруге одружений, з другою дружиною — Ларисою (чемпіонка УРСР з настільного тенісу) одружився в 1980 році[7]. Старша дочка від першого шлюбу Вікторія живе в США та виховує двох дочок — Марселу і Вів'єн Лі. Молодша дочка від першого шлюбу, Карина, шість років мешкала в Нью-Йорку, народила там сина Евана Григора (прим. — помер в Одесі 30.05.2021 р.[8]) та повернулася до Одеси[9].
Олег Філімонов вважає себе патріотом України та Одеси. Він сказав — «Я стою на тому, що Україна повинна бути незалежною». Разом зі своїми колегами-акторами Олег Філімонов влаштовує благодійні вистави для військовослужбовців, які повертаються до Одеси після участі у зоні бойових дій АТО/ООС[10].
Я дуже хочу вивчити українську мову, дуже люблю її, я живу в Україні. В Америці я розмовляю англійською, у Франції — французькою, в Італії — зараз вчу італійську і намагаюся розмовляти нею, тому природно, що на своїй Батьківщині маю розмовляти українською![11][12]
