На Тур де Франс 2017 Рогліч став першим словенцем, який виграв етап. У вересні 2019 року він виграв загальну класифікацію Вуельта Іспанії, ставши першим словенцем, який виграв змагання Гранд-тур.[6] Він також фінішував на фінальному подіумі на Джиро д'Італія 2019 (третє місце в загальному заліку) і на Тур де Франс 2020 (друге місце в загальному заліку), будучи першим словенцем, який одягнув жовту майку,[7] перш ніж поступитися своєму співвітчизнику Тадею Погачару. Він виграв Вуельту Іспанії 2020 року, захистивши свій титул з 2019 року. У 2021 році він виграв золоту олімпійську медаль в індивідуальній гонці на час серед чоловіків.[8] Потім він виграв свою третю Вуельту поспіль,[9] ставши третім гонщиком, якому це вдалося.
У період з 2019 по 2021 рік Рогліч провів рекордні 75 тижнів як велогонщик № 1 у світовому рейтингу чоловічих шосейних перегонів UCI і двічі фінішував як № 1 на кінець року.[10][11]