Плей-оф Ліги чемпіонів УЄФА 2008—2009 розпочалася 24 лютого 2009 року матчами першого туру 1/8 фіналу.
В раундах плей-оф до півфіналу команди грають по два матчі — вдома і навиїзді. Команди що в групах посіли перші місця грають з тими що посіли другі, проте суперник не може бути з тієїж країни чи групи. При жеребкуванні чвертьфіналу та півфіналу враховуються результати 1/8.
Жеребкування першого раунду плей-оф пройшло 19 грудня 2008 року в Ньйоні, Швейцарія. Перші матчі пройшли 24 та 25 лютого 2009 року, другі — 10 та 11 березня.
Манчестер Юнайтед переміг 2:0 за сумою двох матчів.
Чвертьфінали
Жеребкування фінальних раундів змагання пройшло 20 березня 2009 року. Перші матчі чвертьфіналу відбудуться 7 та 8 квітня, другі — 14 та 15 квітня. У наслідок 20-тиріччя трагедії на Хіллсборо, «Ліверпуль» подав заяву до УЄФА щодо проведення матча-відповіді 15 квітня, проте гра відбудеться за розкладом: 14 квітня.[1]
