Розпочав займатись футболом в академії Саутгемптона, ще коли був підлітком.
У 2005 році він перейшов в основну команду і тут же відправився на правах оренди в Бернлі з Чемпіоншіпа[1], де зумів забити двічі, за п'ять матчів. Після повернення Дайер став запасним гравцем «Саутгемптона», що так само виступав у другому за рівнем дивізіоні Англії. Свій перший гол у чемпіонаті за «Саутгемптон» Даєр забив у вересні 2007. Всього за чотири роки провів за клуб лише 56 матчів в Чемпіоншіпі і забив один гол, так і не ставши основним гравцем.
З вересня 2008 до січня 2009 року перебував в оренді у «Шеффілд Юнайтеді»[2]. По закінченню оренди керівництво «Саутгемптона» вирішило відправити Даєра в чергову оренду, цього разу у «Свонсі Сіті»[3]. Після закінчення терміну валлійський клуб викупив контракт гравця. За офіційною інформацією, угода обійшлася клубу в 400 000 фунтів[4]. За підсумками сезону 2010/11 Даєр допоміг команді вперше в історії вийти до Прем'єр-ліги[5], де і дебютував у її складі наступного сезону. 2013 року разом з клубом став володарем Кубка англійської ліги, причому сам Даєр у фінальній зустрічі зробив дубль і отримав Приз Алана Гардекера, що вручається найкращому гравцеві фіналу Кубка Футбольної ліги[6].
1 вересня2015 року Даєр на правах оренди до кінця сезону приєднався до «Лестер Сіті»[7] і допоміг клубу сенсаційно виграти перший титул Чемпіона Англії за їх 132-річну історію[8]. Всього встиг відіграти за команду з Лестера 12 матчів в національному чемпіонаті, після чого повернувся до «Свонсі Сіті».