У 1941 році вся сім'я Мері була репресована й заслана радянською владою до Сибіру, де у віці 12 років Леннарт Мері почав працювати на лісоповалі.
На початку 1950-х років сім'я повернулася до Естонії, у 1953 Леннарт на відмінно закінчив історичний факультет Тартуського університету. Після закінчення університету прийнятий до старого театру Естонії «Ванемуйне» драматургом. Пізніше Мері став режисером радіоспектаклів на Естонському радіо.
Активно займався літературною творчістю, робив переклади, писав сценарії, багато подорожував СРСР. Знятий Мері в СРСР спільно з фінськими й угорськими кінематографістами та заборонений до показу фільм «Вітер Чумацького Шляху», був нагороджений срібною медаллю кінофестивалю у Нью-Йорку.
У 1988 році за його ініціативою створений неурядовий Естонський інститут для розвитку зв'язків із Заходом.
З 1988 року включився до політичного життя, був членом Конгресу громадян Естонії, що припинив існування у вересні 1992, і членом Конституційної Асамблеї. З 12 квітня 1990 до 23 січня 1992 обіймав посаду міністра закордонних справ в уряді лідера Народного фронту Естонії Едгара Савісаара.
З 30 січня до 6 квітня 1992 був міністром закордонних справ в уряді Тійта Вяхі.
У квітні 1992 призначений послом Естонії у Фінляндії.
У липні 1992 висунутий кандидатом на пост президента від блоку «Ісамаа» («Вітчизна»). 5 жовтня1992 на першому засіданні Державних зборів (нині — Рійгікогу) в ході голосування отримав 59 голосів зі 101 та був обраний президентом Естонії. 6 жовтня1992 склав присягу. 20 вересня1996 переобраний на пост президента, здобувши 196 голосів колегії вибірників. 8 жовтня2001 президент Естонії Леннарт Мері урочисто передав повноваження обраному 21 вересня президентом Арнольду Рюйтелю.
