Народився в місті Ясси (Румунія) у багатодітній родині кравця.
Навчався в німецькій початковій школі, Чернівецькій гімназії, здав екстерном іспити до Чернівецької вчительської семінарії. Склав іспит на помічника народного вчителя. Учителював у селі Киселеві на Буковині.
Від 1913 року жив у Києві. 1919 року працював у Головній книжковій палаті в Києві (нині Книжкова палата України). Співпрацював з Павлом Тичиною та Дмитром Загулом у Всеукраїнському державному видавництві України.
Помер від епідемічного висипного тифу під час окупації Києва військами Денікіна. Поховано на Байковому кладовищі. Могилу відроджено 1989 року. На могилі на двох підставках встановлено квадратну стелу з габро, на якій вигравірувано портрет Кобилянського і напис: «Український письменник Володимир Олександрович Кобилянський 27.VIII.1895 — 10.IX.1919».
Письменники Радянської України : біобібліографічний довідник / упоряд.: Олег Килимник, Олександр Петровський. — К. : Радянський письменник, 1970. — 540 с. — С. 191—192.
Романець О. С. Кобилянський Володимир Олександрович // Українська літературна енциклопедія : В 5 т. / редкол.: І. О. Дзеверін (відповід. ред.) та ін. — К. : Голов. ред. УРЕ ім. М. П. Бажана, 1990. — Т. 2 : Д—К. — С. 504—505.
Романець О. С. «Я Черемошу дух, суворий і свавільний…»: До 100-річчя від дня народження Володимира Кобилянського // Буковина. — 1995. — 27 вересня.
Ониськів М., Пиндус Б. Кобилянський Володимир Олександрович // Тернопільський енциклопедичний словник. — Т. 2. — Тернопіль, 2005. — С. 104.
Дуб Р., Богайчук М. Літературна Буковина. — Чернівці, 1997.
Павлюк О. М. Буковина. Визначні постаті 1774—1918: Біографічний довідник. — Чернівці, 2000.
Письменники Буковини другої половини XIX — першої половини ХХ ст.: Хрестоматія. — Ч. 1. — Чернівці, 2001.
Крижанівський С. На переломі // Кобилянський Володимир. Поезії / Вступна стаття С. Крижанівського, упорядкування і примітки С. Крижанівського, В. Лесина та О. Романця. — К.: Радянський письменник, 1959. — С. 3—38.