Кайлі Дженнер є однією з 10 найвпізнаваніших людей в Instagram[5][6], має понад 399-мільйонну аудиторію у цій соціальній мережі (станом на 2024 рік).
У 2015 році Дженнер створила бренд «Kylie Lip Kit» — набір косметики для губ, який складається із олівця та рідкої помади. Згодом "Kylie Lip Kit" перетворився на власну лінію косметики «Kylie Cosmetics»[7].
Кайлі Дженнер має велику родину: сестер Кортні, Кім, Хлої, сестру Кендалл та брата Роба, єдинокровних братів Бартона, Брендона і сестру Кейсі з боку батька.
Була чирлідеркою в школі в Сьєра Каньйон, а з вересня 2012 року перейшла на домашнє навчання.
Про Кайлі та її сестру Кендалл уперше написали в статті «Beautiful People» журналу "Paper" у 2010 році [10].
Кар'єра
Робота моделлю
Свою модельну кар'єру розпочала в рекламі лінії одягу Crush Your Style, знімаючись у фотосесіях для журналів OK![11], Teen Vogue та у фотографа Ніка Саглімбені. Дженнер також була моделлю компанії з виробництва одягу своєї кузини Наташі.
8 лютого 2013 року було оголошено, що компанія PacSun випустить ексклюзивну лінію одягу Kendall & Kylie, розроблену сестрами Кайлі й Кендалл Дженнер[12][13]. У лютому 2014 року Кайлі з Кендалл запустила лінію сумок та взуття для дівчат спільно з Steve Madden[14][15]. У червні 2015 року сестри Дженнер запустили лінію одягу "Kendall + Kylie" у спілці з британським брендом "Topshop"[16]. У 2017 році почала роботу над онлайн-магазином та магазином «Kylie Shop». Тепер вона має два магазини, у яких продає власну лінію косметики, одяг та аксесуари[17].
Випуск косметики та прикрас
Кайлі Дженнер розробила два лаки для нігтів: "Nicole by OPI: Wear Something Spar-kylie" та "Rainbow in the S-kylie". За кожен з них вона з брендом отримали по $100,000[18]. 15 листопада 2013 року сестри Дженнер оголосили про запуск колекції одягу «Kendall & Kylie»[19], продаж якої стартував у лютому 2013 року. З моменту старту продажів сестри випустили декілька колекцій для цієї лінії.
У липні 2013 року сестри Дженнер запустили лінію прикрас з Glamhouse з Паскалем Муавад для створення ювелірних виробів "Metal Haven by Kendall & Kylie"[20][21].
Дженнер запустила свою лінію нарощування волосся разом з "Bellami Hair", названу "Kylie Hair Kouture"[22]. У березні 2015 року лінія догляду за шкірою "Nip + Fab" анонсували співпрацю з Дженнер, що стало їх другою колаборацією після Міллі Макінтош[23]. 18 серпня 2015 року Дженнер оголосила запуск лінії помад як частину власної однойменної колекції[24]. У вересні 2015 року випустила новий персоналізований мобільний додаток [25]. У 2016 році випустила короткометражний фільм про власні косметичні набори помад та блисків для губ. Фільм було знято в пустелі Мохаве в місті Ланкастер, штат Каліфорнія. Модель Жасмін Сандерс узяла участь у короткометражному фільмі Дженнер[26][27]. Нині на сайті Дженнер доступні блиски для губ (35 відтінків), хайлайтери, тіні для повік, тіні для брів [28]. Восени 2016 року Дженнер оголосили новим обличчям бренду "Puma" разом з "Rae Sremmurd"[29].
Кар'єра телеведучої та участь у реаліті-шоу
У 2007 році Дженнер разом з батьками, братами й сестрами почала з'являтися в реаліті-шоу«Сімейство Кардаш'ян», у якому йдеться про особисте та професійне життя родини[30]. Шоу стало популярним у США та інших країнах світу. Усього відзняли 20 сезонів. Останній сезон шоу вийшов 18 березня 2021 року.
Дженнер з сестрою Кендалл були ведучими багатьох публічних заходів. Сестри вели "Glee: The 3D Concert Movie в Regency Village Theater" у Вествуд, Каліфорнія 6 серпня 2011 року[31], а також на прем'єрі "The Vow" у Голлівуді, Каліфорнія 6 лютого 2012 року [32]. Сестри Дженнер брали інтерв'ю в акторського складу "Голодних Ігор" на прем'єрі фільму "The Nokia Theatre" в Лос-Анджелесі 12 березня 2012 року[33]. Вони також були ведучими "Much Music Video Awards" 15 червня 2014 року[34]. Анонсували виступ колишнього чоловіка Кім Кардаш'ян Каньє Веста на "Billboard Music Awards" 17 травня 2015 року[35].
Зустрічалася з репером Tyga. Уперше пара була помічена за кілька днів після 18-річчя Дженнер у Мексиці[37]. Вони також відвідали Нью-Йоркський тиждень моди в Нью-Йорку в жовтні 2015 року[38]. У травні 2016-го пара вирішила взяти паузу[39], у червні 2016 року знову були помічені разом[40]. У травні 2017 року почала зустрічатися з репером Тревісом Скоттом. 1 лютого 2018 року народила доньку Стормі Вебстер (англ. Stormi Webster), якій присвятила колекцію косметики. Нині розлучена зі Скоттом, але у червні 2021 року пара вирішила відновити стосунки[41]. У 2023 році ЗМІ повідомляли про роман Кайлі з відомим актором Тімоті Шаламе, наразі знаменитості тримають свої стосунки в таємниці.