У дорослому футболі дебютував 2006 року виступами за команду клубу Шотландської Прем'єр-ліги«Селтік», в якій провів три сезони, взявши участь у 30 матчах чемпіонату. 2009 року на умовах оренди захищав кольори команди англійського клубу «Редінг».
Повернувшись з оренди до «Селтіка», провів ще один сезон у чемпіонаті Шотландії, після чого був знову відданий в оренду в Англію, спочатку, 2010 року, до «Іпсвіч Таун», а влітку 2011 — до «Лідс Юнайтед».
Протягом 2012—2013 років грав у Канаді за «Торонто», після чого в липні 2013 року уклав трирічний контракт з донецьким «Металургом». Проте вже за рік, влітку 2014, контракт було передчасно розірвано з огляду на політичну ситуацію в Україні[1] і півроку Даррен був вільним агентом.
В грудні 2014 року став гравцем англійського «Блекпула», але не зміг врятувати команду від вильоту з Чемпіоншіпу і в травні наступного року покинув клуб після завершення контракту[2].
Влітку 2015 року підписав контракт до кінця року з індійським клубом «Мумбай Сіті»[3].
На початку січня 2016 року став гравцем шотландського «Данді»[4].
Виступи за збірні
Протягом 2007—2009 років залучався до складу молодіжної збірної Ірландії. На молодіжному рівні зіграв у 9 офіційних матчах.
2009 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Ірландії. Наразі провів у формі головної команди країни 20 матчів.
.jpg)
.svg){kind=small}
