Анна Гейслерова народилася в Празі у родині художниці та японознавця. З 14 років Анна розпочала свою модельну кар'єру, але згодом вирішила стати акторкою. Після закінчення середньої школи Гейслерова вступила до Празької консерваторії, але через два роки залишила навчання.
У 1991 році Анна Гейслерова стала відомою в Чехії після втілення образу Маріки у фільмі "Реквієм для ляльки". Після успішних ролей у наступних фільмах (зокрема драматична стрічка "Желари", у якій Гейслерова одночасно грала дві ролі) акторка отримала світове визнання. Анна Гейслерова також знімається у телесеріалах, переважно чеського виробництва.