Santa Monica, Kaliforniya'da doğmuştur. Üvey kardeşi William babasının diğer evliliğindendir. 1954 yılında Van Nuys High School'u bitirmiş ve beyzbol bursu ile Colorado Üniversitesi'ne başlamıştır. 18 yaşında annnesinin ölümü nedeni ile içine düştüğü bunalım döneminde yaşadığı alkol problemi nedeniyle bursunu kaybetmiştir. Redford üniversite bursunu kaybedince, Brooklyn'deki Pratt Enstitüsünde sahne tasarımı dalında çalışmaya başlamıştır.
1950 lerin sonu ve 60'lı yıllarda Redford bazı televizyon programlarında rol almıştır. Bunlardan bazıları The Twilight Zone, Alfred Hitchcock Presents (üç farklı bölümde), Maverick, Naked City, Route 66 ve Dr. Kildaredir. The Voice of Charlie Pont (ABC, 1962) dizisindeki rolü ile Emmy Ödülü'nde en iyi yardımcı erkek oyuncu adaylığı almıştır. Takiben Broadway sahnelerinde bazı roller almıştır.
1974 yılı Chase filminde yine Jane Fonda ve Marlon Brando ile birlikte oynmamıştır. Aynı yılda The Great Gatsby adlı dram filminde Mia Farrow ile başrolleri paylaşmış ve film 2 oscar ödülünü kazanmıştır.
Yine Paul Newman ile bir başka rolü paylaştığı film ise 1973 senesindeki 7 Oscarlı The Sting filmi olmuştur. Bu filmde Reford dolandırıcı ve ikna etme kabiliyeti yüksek bir adamı canlandırır.
1990 senesinde Yönetmen Sydney Pollack'ın Havana filminde oynamış ve burada bir devrimciye âşık olan ve hep kazanan kumarbaz'ın, ne kadar iyi bir insan olduğu ve kendine onu sevdirme çabaları anlatılır.
Aralık 2005'te Amerikan kültürüne yaptığı katkılardan dolayı Kennedy Center Ödülünü aldı.
2008 yılında sanatın en zengin ödüllerinden biri olan "dünyanın güzelliğine ve insanlığın yaşamdan zevk almasına ve anlayışına olağanüstü katkıda bulunan bir erkek ya da kadına" verilen Dorothy ve Lillian Gish Ödülü'ne layık görüldü.
Redford, 25 Mayıs 2008'de Brown Üniversitesi tarafından Fahri Güzel Sanatlar Doktoru olarak onurlandırıldı. 14 Ekim 2010'da Légion d'honneur'un şövalyesi olarak atandı. 2010 yılında New Mexico Valisinin Sanatta Mükemmellik Ödülü'nü aldı. 22 Kasım 2016'da, Başkan Barack Obama Redford'u Cumhurbaşkanlığı Özgürlük Madalyası ile onurlandırdı.
2017'de 74. Venedik Film Festivali'nde Yaşam Boyu Başarı Altın Aslan ödülünü aldı.
Redford, Eylül 2018'de yayınlanan ve Altın Küre adaylığı aldığı drama filmi The Old Man & the Gun'da banka soyguncusu Forrest Tucker'ı canlandırdı. Ağustos 2018'de Redford, filmin tamamlanmasından sonra oyunculuktan emekli olduğunu açıkladı.
2018 Ağustos'unda oyunculuğu bıraktığını açıklayan[1] Robert Redford, kısa bir süre sonra O açıklama bir hataydı diyerek emekli olmayacağını duyurdu.[2]