Bolton Wanderers genç takım düzeyinde futbola başlayan Holding, ilk profesyonel maçına Nisan 2015'te Bury takımında kiralık oynarken çıktı. Bir sezon sonra Bolton'ın as takımında oynayan futbolcu, Temmuz 2016'da Premier League kulübü Arsenal'le sözleşme imzaladı. Kulüple FA Cup ve FA Community Shield'ı kazandı. Holding, 2016 yılında yapılan Toulon Turnuvası'nda İngiltere 21 yaş altı takımının bir parçasıydı.
Stalybridge Celtic Juniors'ta oynadıktan sonra Holding,[8] yedi yaşında Bolton Wanderers genç takımına transfer oldu.[9] 26 Mart 2015 tarihinde, League Two ekiplerinden Bury'ye 2014-15 sezonunun sonuna kadar kiralandı.[10] Holding, Bury formasıyla tek maçına 3 Nisan 2015 tarihinde deplasmanda 2-0 yendikleri Cambridge United karşısında çıkarken, 79. dakikada oyuna dâhil oldu.[11] Bolton'a döndükten sonra, takımıyla profesyonel sözleşme imzaladı.[12]
Bolton'daki ilk maçına, 11 Ağustos 2015 tarihinde League Cup'ta evinde 1-0 yendikleri Burton Albion karşısında çıkarken, ilk 11'de yer aldı.[13] Takımı adına ilk golünü 23 Ocak 2016 tarihinde evinde 3-1 yendikleri Milton Keynes Dons'a yedinci dakikada attı.[14] Holding, 2015-16 sezonu için Bolton Wanderers'ta Yılın Oyuncusu seçildi.[15] 30 maça çıktığı ve bir gol attığı takımı,[13]Championship'i en alt sırada bitirerek League One'a düştü.[16]
Arsenal
22 Temmuz 2016 tarihinde yaklaşık 2 milyon £ bonservis bedeli karşılığında Premier League kulübü Arsenal'e transfer oldu.[17] Takımın stoperleri Per Mertesacker ve Gabriel Paulista'nın sakatlığının ardından, 14 Ağustos 2016 tarihinde 2016-17 Premier League sezonunun açılış maçı olan ve evinde 4-3 yenildikleri Liverpool karşısında forma giydi.[18] Sezonun son iki ayında Holding, Arsenal'in düzenli ilk 11 oyuncu oldu ve bu süreçte Arsenal, Premier League'deki altı maçın tamamını kazandı.[19] 27 Mayıs'ta Wembley Stadyumu'nda yapılan 2017 FA Cup finalinde Arsenal'in Chelsea'yi 2-1 yendiği maçta forma giydi.[20]
Holding, 6 Ağustos'ta 2017 FA Community Shield'da yine Chelsea karşısında oynarken, Arsenal 1-1 biten uzatmaların ardından penaltı atışlarıyla maçı 4-1 kazandı.[21] Arsenal formasıyla ilk golünü 28 Eylül 2017 tarihinde UEFA Avrupa Ligi'nde deplasmanda 4-2 yendikleri BATE Borisov'a attı.[22] 1 Mayıs 2018 tarihinde kulüple yeni bir sözleşme imzaladı.[23]
5 Aralık 2018 tarihinde Holding, 2-2 berabere kaldıkları Manchester United maçında sol dizinin ön çapraz bağını kopardı. Ameliyat geçiren Holding'in altı ila dokuz ay sahalardan uzak kalması bekleniyordu.[24]
Holding, 24 Eylül 2019 tarihinde Arsenal'in EFL Cup'ta evinde 5-0 kazandığı Nottingham Forest maçında geri döndü. Sakatlıktan dönen futbolcu, Reiss Nelson'in kullandığı köşe vuruşunun ardından Emirates Stadyumu'ndaki ilk golünü attı.[25]
^Chowdhury, Saj (14 Ağustos 2016). "Arsenal 3-4 Liverpool". BBC Sport. 14 Haziran 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Haziran 2018.
^Begley, Emlyn (28 Eylül 2017). "BATE Borisov 2-4 Arsenal". BBC Sport. 14 Haziran 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Haziran 2018.