İlk yılında Magic, 1989 NBA Seçmeleri'nin ilk turunda hem Mr. Basketball hem de Yılın Kolej Oyuncusu ödüllerini kazanan Nick Anderson'ı seçti. 11. sıradan seçilen oyuncu, takımın ilk franchise oyuncusu ve on yıl boyunca en skorer oyuncusu oldu. Magic'in oynadığı ilk maç, 13 Ekim 1989'da o zamanın son şampiyonu Detroit Pistons'a karşı oynanan ve Magic'in kazandığı bir gösteri maçıydı.[1] Anderson, maçı izleyen insanların ve atmosferin “NBA Finallerinin 7. maçı gibi” olduğunu söyledi.
Magic, ilk sezon maçını 4 Kasım 1989'da Orlando Arena'da konuk New Jersey Nets'e karşı oynadı ve zorlu geçen maçı Nets, 111-106 kazandı.[2] Magic'in ilk galibiyeti iki gün sonra New York Knicks'i 118-110 mağlup etmesiyle geldi.[3] İlk sezon kadrosu, takımın yıldız oyuncusu Nick Anderson, Reggie Theus, Scott Skiles, Terry Catledge, Sam Vincent, Otis Smith ve Jerry Reynolds gibi oyunculardan oluşan 18-64'lük bir derece elde etti.
1990 NBA Seçmeleri'nde Orlando Magic, dördüncü sıradan Dennis Scott'ı seçti.[4] Scott Skiles, 30 Aralık 1990'da Denver Nuggets karşısında alınan 155-116'lık galibiyette 30 asist yaparak Kevin Porter'a ait NBA tek maç asist rekorunu (29) kırdı.[5] Skiles sezon sonunda NBA En Çok Gelişme Gösteren Oyuncu seçildi ve Magic, o sezon NBA'in en çok gelişme gösteren takımı oldu. Forvet Dennis Scott, sezon boyunca 125 üç sayılık isabetle takım rekorunu kırarak NBA tarihinde bir çaylağın en iyi uzun mesafe performansına imza attı. Ayrıca NBA En İyi Çaylak Beşi'ne seçildi.
19 Eylül 1991'de Amway'in kurucuları olan DeVos ailesi franchise'ı 85 milyon dolara satın aldı. Aile reisi Richard DeVos, franchise'ın sahibi oldu. 1991-92 sezonu Magic için hayal kırıklığı oldu çünkü çeşitli oyuncular sakatlıkları nedeniyle maçları kaçırdı. Dennis Scott sadece 18 maç oynadı, Nick Anderson 22 maç kaçırdı, Stanley Roberts, Jerry Reynolds, Brian Williams, Sam Vincent ve Otis Smith en az 27'şer maç kaçırdı. Sağlıklı oyuncu sıkıntısı çeken takım 17 maçlık bir mağlubiyet serisi yaşadı ve sezonu 21-61'lik bir dereceyle tamamladı. Magic yine de 41 iç saha maçının tamamını kapalı gişe oynamayı başardı.
1992-1996: Shaquille O'Neal ve Penny Hardaway dönemi
Magic'in tarihi, 1992 NBA Seçmeleri'nde ilk sırayı kazanmasıyla değişti. Magic, Knicks'in Patrick Ewing'i seçmesinden bu yana seçmelerdeki en büyük ödül olarak nitelendirilen, Louisiana State Üniversitesi'nden uzun adam Shaquille O'Neal'ı seçti. 2,16 m (7 ft 1 in) boyundaki pivot O'Neal, Magic'te hemen etkisini gösterdi ve takımı 41-41'lik bir dereceye taşıdı. Magic, 20 maçlık bir gelişme göstererek NBA'in en çok gelişen franchise'ı oldu. O'Neal, 1985'te Michael Jordan'dan bu yana All-Star seçilen ilk çaylak oldu. Ayrıca 1992-93 sezonunda NBA Yılın Çaylağı seçildi. O'Neal'ın varlığına rağmen Magic, Doğu Konferansı'nda Indiana Pacers ile sekizinci ve son playoff sırası için berabere kaldıkları ve Pacers'ın eşitlik bozma avantajına sahip olması nedeniyle 1993 NBA Playoffları'nı kaçırdı.
Playoffları kıl payı kaçırmasına ve kura çekiminde sadece bir top ile en az şansa sahip olmalarına rağmen, Magic 1993 NBA Seçmeleri'nde yine birinci seçimi kazandı. Seçmelerden önce Guokas, baş antrenörlük görevinden ayrıldı ve Brian Hill, Magic'in ikinci baş antrenörü oldu. Seçmelerde Magic, Chris Webber'ı seçti, ancak onu üçüncü sıra seçimi Anfernee “Penny” Hardaway ve gelecekteki üç birinci tur seçim hakkı karşılığında Golden State Warriors'a takasladı. O'Neal ve Hardaway'in birleşimiyle Magic, NBA'de baskın bir takım haline geldi ve 50-32'lik bir rekorla franchise tarihindeki ilk 50 galibiyetlik sezonu tamamladı. Magic, Doğu Konferansı'nda dördüncü sırada yer alarak ilk kez playofflara kaldı; ancak Pacers, Magic'i ilk turda 3-0 süpürdü ve böylece Magic'in sezonu sona erdi.
Magic'in altıncı sezonu olan 1994-95 sezonunda, All-Star forvet Horace Grant, Chicago Bulls'tan serbest oyuncu olarak transfer edildi. Orlando Magic, 57-25'lik derecesiyle Doğu'nun en iyisi oldu ve Atlantik Grubu şampiyonluğunu kazanarak, lig tarihinde NBA Finalleri'ne yükselen en hızlı ikinci takım oldu. Playofflarda Boston Celtics, Bulls ve Pacers'ı yenen Magic, NBA Finalleri'ne yükseldi. Finalde O'Neal, Hardaway ve genç Magic, playoff tecrübesi daha fazla olan Hakeem Olajuwon ve Houston Rockets'a boyun eğdi ve Rockets, Orlando'yu 4-0'la geçip üst üste ikinci kez şampiyon oldu.
1995-96 sezonunda Magic, O'Neal ve Hardaway'in önderliğinde 60-22'lik derecesiyle yine Doğu Konferansı ve Atlantik Bölümü'nün zirvesine yakındı; ancak Magic, NBA'in tüm zamanların en iyi ikinci 72-10'luk derecesine sahip Chicago Bulls'un arkasında ikinci sırada yer aldı. Bu arada genel menajer Pat Williams kıdemli başkan yardımcılığına terfi etti ve yerine 29 Nisan 1996'da Basketbol Operasyonları Başkan Yardımcısı John Gabriel getirildi. Playofflarda, Detroit Pistons ve Atlanta Hawks'ı mağlup eden Orlando Magic, Doğu Konferansı Finalleri'nde Bulls ile karşılaştı. Jordan, Scottie Pippen ve Dennis Rodman'ın kombinasyonuyla Bulls, Magic'i 4-0'la geçti.
1996-2000: Yeniden yapılanma
Bu alt başlığın genişletilmesi gerekiyor. Sayfayı düzenleyerek yardımcı olabilirsiniz.
2000-2004: Tracy McGrady dönemi
Ertesi sezon, milyonlarca dolarlık maaş sınırı boşluğuna sahip olan Gabriel, NBA'in en değerli üç serbest oyuncusunu cezbetmeye çalıştı: Tim Duncan, Grant Hill ve Tracy McGrady. Duncan, San Antonio Spurs'ta kalmayı tercih ederken, Magic uzun yıllardır All-Star olan Hill'i ve McGrady'yi kadrosuna kattı.[6][7] McGrady ve Hill'in bir araya gelmesiyle Magic'in Doğu'da bir güç olması bekleniyordu. Ancak Hill ayak bileğindeki sakatlık nedeniyle 4 maçta forma giyebildi. McGrady, sezon boyunca bir yıldız haline geldi ve NBA'in en iyi skorerlerinden biri oldu. Seçmelerden Mike Miller'ın da takıma katılmasıyla Magic, dokuz maçlık bir galibiyet serisi de dâhil olmak üzere 43-39'luk bir derece elde etti ve bir kez daha playofflara kaldı. McGrady, All-Star oldu ve NBA Yılın En İyi İkinci Beşi'ne seçildi. Miller ise NBA Yılın Çaylağı Ödülü'nü kazandı. Playofflarda ilk turda Milwaukee Bucks ile karşılaştılar. Bucks seriyi 3-1 kazandı.
2001-02 sezonunda McGrady, Magic'i 44-38'lik bir galibiyet derecesine taşıdı. Hill, ayak bileğindeki sakatlığın devam etmesi sebebiyle sezonun büyük çoğunluğunda oynamadı. McGrady, Armstrong, Miller ve 3 sayılık şutör Pat Garrity ile birlikte takımın çekirdeğini oluşturdu. McGrady ilk kez NBA Yılın En İyi Beşi'ne seçildi ve üst üste ikinci kez All-Star Takımına seçildi. Ancak Magic, playoffların ilk turunda Baron Davis'in liderliğindeki Charlotte Hornets'e 3-1 mağlup oldu.[8]
2002-03 sezonunda Mike Miller karşılığında Memphis Grizzlies'ten Gordan Giriček ve Drew Gooden'ı kadrosuna katan Magic, normal sezonu McGrady'nin liderliğiyle 42-40'lık dereceyle tamamladı. McGrady maç başına 32,1 sayıyla NBA Sayı Kralı oldu, ikinci kez NBA Yılın En İyi Beşi'ne ve üçüncü kez All-Star takımına seçildi. Sakatlığı nedeniyle Hill'den yoksun olmasına rağmen Magic, üst üste üçüncü kez playofflara girdi. Ancak, yedi maçlık ilk tur serisinde 3-1 öne geçtikten sonra, Detroit Pistons'a 4-3 yenildi.
Kulüp Rekorları
En fazla maçta yer alan oyuncu: Nick Anderson (692)
En fazla art arda maçta yer alan oyuncu: Dwight Howard (351)
En fazla süre alan oyuncu: Nick Anderson (22,440)
En fazla başarılı atış yapan oyuncu: Nick Anderson (4,075)
En fazla atış yapan oyuncu: Nick Anderson (8,976)
Başarılı üç sayı atış yapan oyuncu: Dennis Scott (981)
En çok üç sayılık şut deneyen oyuncu: Nick Anderson (2,480)
Serbest atış çizgisinden en çok sayı bulan oyuncu: Dwight Howard (2,539)
En fazla serbest atış deneyen oyuncu: Tracy Mcgrady (4,23)