Amoksisilin

Amoksisilin
Klinik verisi
Telaffuz/əˌmɒksɪˈsɪlɪn/
Ticari adlarAmoxil, Trimox ve diğerleri[1]
Diğer adlarAmoks, Amoxycillin (AAN AU)
AHFS/Drugs.comMonografi
MedlinePlusa685001
Lisans veri
Gebelik
kategorisi
  • AU: A
Uygulama
yolu		Ağız yoluyla, intravenöz
İlaç sınıfıBeta-laktam antibiyotik, aminopenisilin
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım%95 ağız yoluyla
MetabolizmaKaraciğerde %30'dan daha az biyotransformasyona uğrar
Eliminasyon yarı ömrü61,3 dakika
BoşaltımBöbrekler
Tanımlayıcılar
  • (2''S'',5''R'',6''R'')-6-{[(2''R'')-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS Numarası
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Bilgi Paneli (EPA)
ECHA Bilgi Kartı100.043.625 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
FormülC16H19N3O5S
Mol kütlesi365,40 g·mol−1
3D model (JSmol)
Yoğunluk1,6±0,1 [7] g/cm3
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3, (H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 
  • Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 

Amoksisilin, penisilin ailesinin aminopenisilin sınıfına ait bir antibiyotik ilaçtır. İlaç orta kulak enfeksiyonu, Streptokok farenjiti, zatürre, deri enfeksiyonları, odontojenik enfeksiyonlar ve idrar yolu enfeksiyonları gibi bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır.[8] Ağız yoluyla veya daha az yaygın olarak enjeksiyon yoluyla alınır.[8][9]

Yaygın yan etkileri arasında mide bulantısı ve döküntü bulunur.[8] Ayrıca maya enfeksiyonu durumunda ve klavulanik asit ile birlikte kullanıldığında ishal riskini artırabilir.[10] Penisiline alerjisi olanlarda kullanılmamalıdır.[8] Böbrek problemi olanlarda kullanılabilirken dozun azaltılması gerekebilir.[8] Gebelikte ve emzirme döneminde kullanımı zararlı görünmemektedir.[8] Amoksisilin β-laktam antibiyotik ailesindendir.[8]

Amoksisilin 1958 yılında keşfedilmiş ve 1972 yılında tıbbi kullanıma girmiştir.[11][12] Amoksil, 1974 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde[4][5] ve 1977 yılında Birleşik Krallık'ta[2] tıbbi kullanım için onaylanmıştır. Dünya Sağlık Örgütünün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.[13] Çocuklarda en sık reçete edilen antibiyotiklerden biridir.[14] Amoksisilin jenerik bir ilaç olarak mevcuttur.[8] 2021 yılında, 16 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 38. ilaç olmuştur.[15][16]

Tıbbi kullanımlar

Amoksisilin BP

Amoksisilin, akut orta kulak iltihabı, streptokok farenjiti, zatürre, cilt enfeksiyonları, idrar yolu enfeksiyonları, Salmonella enfeksiyonları, Lyme hastalığı ve klamidya enfeksiyonları dahil olmak üzere bir dizi enfeksiyonun tedavisinde kullanılır.[8][17]

Akut orta kulak iltihabı

Altı aylıktan küçük akut orta kulak iltihabı olan çocuklar genellikle amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedavi edilir. İki yaşından büyük akut orta kulak iltihabı olan çocukların çoğu amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedaviden fayda görmese de iki yaşından küçük, iki taraflı veya kulak drenajının eşlik ettiği akut orta kulak iltihabı olan çocuklarda bu tedavi yararlı olabilir.[18] Geçmişte, amoksisilin akut orta kulak iltihabını tedavi etmek için kullanıldığında günde üç kez dozlanırdı ve bu da rutin ayaktan tedavi uygulamalarında dozların atlanmasına neden olurdu. Artık günde iki kez dozlama veya günde bir kez dozlamanın benzer etkinliğe sahip olduğuna dair kanıtlar bulunmaktadır.[19]

Solunum yolu enfeksiyonları

Sinüzit enfeksiyonlarının çoğu, amoksisilin ve amoksisilin-klavulanatın etkisiz olduğu virüslerden kaynaklanır.[20] Amoksisilin, kültür verileri mevcut olmadığında çocuklarda ve yetişkinlerde komplike olmayan bakteriyel sinüzit vakalarının çoğunda ilk basamak ampirik tedavi olarak kabul edilir.[21][22][23] Amoksisilin, Ulusal Sağlık ve Bakım Mükemmelliği Enstitüsü tarafından yetişkinlerde toplum kökenli pnömoni için tek başına (hafif ila orta şiddette hastalık) veya bir makrolid ile birlikte tercih edilen ilk basamak tedavi olarak önerilmektedir.[24] Dünya Sağlık Örgütü (DSÖ) amoksisilini "ağır" olmayan pnömoni için birinci basamak tedavi olarak önermektedir.[25] Amoksisilin, hastalığın ilerlemesini önlemek ve profilaksi için şarbonun maruziyet sonrası inhalasyonunda kullanılır.[17]

H. pylori

Helicobacter pylori'nin mide enfeksiyonlarının tedavisi için çok ilaçlı rejimin bir parçası olarak etkilidir. Tipik olarak bir proton pompası inhibitörü (omeprazol gibi) ve bir makrolid antibiyotik (klaritromisin gibi) ile kombine edilir; diğer ilaç kombinasyonları da etkilidir.[26]

Lyme hastalığı

Amoksisilin erken kutanöz Lyme hastalığı tedavisinde etkilidir; oral amoksisilinin etkinliği ve güvenilirliği yaygın olarak kullanılan alternatif antibiyotiklerden ne daha iyi ne de daha kötüdür.[27]

Odontojenik enfeksiyonlar

Amoksisilin odontojenik enfeksiyonları, dil, dudak ve diğer ağız dokularının enfeksiyonlarını tedavi etmek için kullanılır. Özellikle bağışıklık sistemi zayıf olan kişilerde diş çekimini takiben reçete edilebilir.[28]

Cilt enfeksiyonları

Amoksisilin zaman zaman akne vulgaris[29] gibi cilt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır.[17] Doksisiklin ve minosiklin gibi diğer antibiyotiklere zayıf yanıt veren akne vulgaris vakaları için genellikle etkili bir tedavidir.[30]

Kaynakların sınırlı olduğu ortamlarda bebeklerde görülen enfeksiyonlar

Amoksisilin, Dünya Sağlık Örgütü tarafından, ebeveynlerin çocuğun hastaneye yatırılmasını kabul edemediği veya kabul etmek istemediği, kaynakların sınırlı olduğu durumlarda pnömoni belirti ve semptomları olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir. Amoksisilin ile gentamisin kombinasyonu, hastaneye yatışın bir seçenek olmadığı durumlarda diğer ciddi enfeksiyon belirtileri olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir.[31]

Bakteriyel endokarditin önlenmesi

Ayrıca bakteriyel endokarditin önlenmesinde ve diş yaptıran yüksek riskli kişilerde ağrı kesici olarak, orak hücre hastalığı olan kişiler gibi dalağı olmayan kişilerde Streptococcus pneumoniae ve diğer kapsüllü bakteriyel enfeksiyonların önlenmesinde ve şarbonun hem önlenmesi hem de tedavisinde kullanılır.[8] Birleşik Krallık, enfeksiyöz endokardit profilaksisi için kullanılmamasını tavsiye etmektedir.[32] Bu tavsiyeler, enfeksiyöz endokardit enfeksiyon oranlarını değiştirmiş gibi görünmemektedir.[33]

Kombinasyon tedavisi

Amoksisilin, penisilin gibi çoğu β-laktam antibiyotiğe dirençli olan β-laktamaz üreten bakteriler tarafından parçalanmaya duyarlıdır. Bu nedenle, bir β-laktamaz inhibitörü olan klavulanik asit ile kombine edilebilir. Bu ilaç kombinasyonu yaygın olarak ko-amoksiklav olarak adlandırılır.[34]

Faaliyet spektrumu

Duyarlı Gram-pozitif ve Gram-negatif bakterilerin tedavisinde kullanılan aminopenisilin ailesinden orta spektrumlu, bakteriyolitik, β-laktam bir antibiyotiktir. Genellikle sınıf içinde tercih edilen ilaçtır çünkü oral uygulamayı takiben diğer β-laktam antibiyotiklere göre daha iyi emilir. Genel olarak Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter ve Moraxella amoksisiline duyarlı iken Citrobacter, Klebsiella ve Pseudomonas aeruginosa dirençlidir.[35] Bazı E. coli ve Staphylococcus aureus'un çoğu klinik suşu amoksisiline karşı değişen derecelerde direnç geliştirmiştir.[36]

Advers etkiler

Yan etkiler bulantı, kusma, döküntü ve antibiyotik ilişkili kolit dahil olmak üzere diğer β-laktam antibiyotiklere benzerdir. Gevşek bağırsak hareketleri (diyare) de görülebilir. Daha nadir görülen yan etkiler arasında zihinsel değişiklikler, sersemlik, uykusuzluk, kafa karışıklığı, anksiyete, ışıklara ve seslere karşı hassasiyet ve net olmayan düşünme yer alır. Bu yan etkilerin ilk belirtileri görüldüğünde derhal tıbbi yardım alınmalıdır.[8]

Amoksisiline karşı alerjik reaksiyonun başlangıcı çok ani ve şiddetli olabilir; mümkün olduğunca çabuk acil tıbbi yardım alınmalıdır. Böyle bir reaksiyonun ilk aşaması genellikle ruhsal durumda değişiklik, yoğun kaşıntılı deri döküntüsü (genellikle parmak uçlarında ve kasık bölgesinde başlar ve hızla yayılır) ve ateş, bulantı ve kusma hissi ile başlar. Uzaktan bile şüpheli görünen diğer tüm belirtiler çok ciddiye alınmalıdır. Bununla birlikte, döküntü gibi daha hafif alerji semptomları tedavi sırasında herhangi bir zamanda, hatta tedavi kesildikten bir hafta sonrasına kadar ortaya çıkabilir. Amoksisiline alerjisi olan bazı kişilerde yan etkiler anafilaksi nedeniyle ölümcül olabilir.[8]

Amoksisilin/klavulanik asit kombinasyonunun bir haftadan uzun süre kullanımı bazı hastalarda ilaca bağlı immünoalerjik tipte hepatite neden olmuştur. Akut aşırı dozda amoksisilin alan küçük çocuklarda letarji, kusma ve böbrek fonksiyon bozukluğu görülmüştür.[37][38]

Klinik çalışmalardan amoksisilinin advers etkilerine ilişkin yetersiz raporlama vardır. Bu nedenle, amoksisilinden kaynaklanan advers etkilerin şiddeti ve sıklığı muhtemelen klinik çalışmalardan bildirilenden daha yüksektir.[10]

Alerjik olmayan döküntü

Amoksisilin (veya ampisilin) alan çocukların %3 ila 10'unda geç gelişen (ilaca başladıktan >72 saat sonra ve daha önce hiç penisilin benzeri ilaç almamış olan) bir döküntü görülür ve bu döküntü bazen “amoksisilin döküntüsü” olarak adlandırılır. Bu döküntü yetişkinlerde de görülebilir ve nadiren DRESS sendromunun bir bileşeni olabilir.[39]

Döküntü makülopapüler veya morbiliform (kızamık benzeri; bu nedenle tıp literatüründe “amoksisiline bağlı morbiliform döküntü” olarak adlandırılır)[40] olarak tanımlanır. Gövdede başlar ve oradan yayılabilir. Bu döküntünün gerçek bir alerjik reaksiyon olma olasılığı düşüktür ve gelecekte amoksisilin kullanımı için bir kontrendikasyon değildir ve mevcut rejimin mutlaka durdurulması gerekmez. Bununla birlikte, bu yaygın amoksisilin döküntüsü ve tehlikeli bir alerjik reaksiyon deneyimsiz kişiler tarafından kolayca ayırt edilemez, bu nedenle ikisini ayırt etmek için genellikle bir sağlık uzmanına ihtiyaç duyulur.[41][42]

Alerjik olmayan bir amoksisilin döküntüsü de enfeksiyöz mononükleozun bir göstergesi olabilir. Bazı çalışmalar, amoksisilin veya ampisilin ile tedavi edilen akut Epstein-Barr virüs enfeksiyonu olan hastaların yaklaşık %80-90'ında böyle bir döküntü geliştiğini göstermektedir.[43]

  • İlk dozdan sekiz gün sonra alerjik olmayan amoksisilin döküntüsü: Bu fotoğraf döküntü başladıktan 24 saat sonra çekilmiştir.
    İlk dozdan sekiz gün sonra alerjik olmayan amoksisilin döküntüsü: Bu fotoğraf döküntü başladıktan 24 saat sonra çekilmiştir.
  • İlk fotoğraftan sekiz saat sonra, her bir leke büyümüş ve birleşmeye başlamıştır.
    İlk fotoğraftan sekiz saat sonra, her bir leke büyümüş ve birleşmeye başlamıştır.
  • İlk fotoğraftan 23 saat sonra, rengin solmakta olduğu ve kızarıklığın büyük kısmının birleşim yerine yayıldığı görülüyor.
    İlk fotoğraftan 23 saat sonra, rengin solmakta olduğu ve kızarıklığın büyük kısmının birleşim yerine yayıldığı görülüyor.

Enfeksiyonlar

Amoksisilin aşağıdaki ilaçlarla etkileşime girebilir:

Farmakoloji

Amoksisilin (α-amino-p-hidroksibenzil penisilin), ampisiline benzer bir yapıya sahip, ancak ağız yoluyla alındığında daha iyi emilen, dolayısıyla kanda ve idrarda daha yüksek konsantrasyonlar veren yarı sentetik bir penisilin türevidir.[49] Amoksisilin dokulara ve vücut sıvılarına kolayca yayılır. Plasentadan geçer ve küçük miktarlarda anne sütüne geçer. Karaciğer tarafından metabolize edilir ve idrarla atılır. Başlangıcı 30 dakika ve yarılanma ömrü yenidoğanlarda 3,7 saat, yetişkinlerde ise 1,4 saattir.[17]

Amoksisilin duyarlı bakterilerin hücre duvarına bağlanır ve ölümlerine neden olur. Streptokoklar, pnömokoklar, enterokoklar, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Shigella, Chlamydia trachomatis, Salmonella, Borrelia burgdorferi ve Helicobacter pylori'ye karşı etkilidir.[17] Ampisilinin bir türevi olan amoksisilin, penisilin ailesinin bir üyesidir ve penisilinler gibi bir β-laktam antibiyotiktir.[50] Bakteri hücre duvarının önemli bir bileşenini oluşturan doğrusal peptidoglikan polimer zincirleri arasındaki çapraz bağlanmayı engeller. Fizyolojik aralıkta iyonize olabilen iki gruba sahiptir (amid karbonil grubuna alfa pozisyonundaki amino grubu ve karboksil grubu).[51]

Tarihçe

Amoksisilin, 1960'larda Beecham Group tarafından geliştirilen 6-aminopenisillanik asitin (6-APA) çeşitli yarı sentetik türevlerinden biriydi. İki İngiliz bilim insanı olan Anthony Alfred Walter Long ve John Herbert Charles Nayler tarafından icat edilmiştir.[52][53] 1972'de piyasaya sürülmüştür ve piyasaya çıkan ikinci aminopenisilindir (1961'de ampisilinden sonra).[54][55][56] Ko-amoksiklav 1981 yılında piyasaya sürülmüştür.[55]

Toplum ve kültür

Ekonomi

Amoksisilin nispeten ucuzdur.[57] 2022 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde yaygın olarak reçete edilen sekiz jenerik antibiyotik üzerinde yapılan bir araştırma, bunların ortalama maliyetinin yaklaşık 42,67 $ olduğunu, amoksisilinin ise ortalama 12,14 $'a satıldığını ortaya koymuştur.[58]

Uygulama şekilleri

İlaç üreticileri amoksisilini trihidrat formunda, oral kullanım için kapsül, normal, çiğnenebilir ve dağılabilir tablet, şurup ve pediatrik süspansiyon olarak ve intravenöz uygulama için sodyum tuzu olarak üretmektedir.[kaynak belirtilmeli]

Uzatılmış salınımı mevcuttur.[6][59] Amoksisilinin intravenöz formu Amerika Birleşik Devletleri'nde satılmamaktadır.[60] Amerika Birleşik Devletleri'nde intravenöz aminopenisilin gerektiğinde tipik olarak ampisilin kullanılır. Ampisiline yeterli yanıt alındığında, antibiyotik tedavisinin seyri genellikle oral amoksisilin ile tamamlanabilir.[61]

Farelerle yapılan araştırmalar, intraperitoneal olarak enjekte edilen amoksisilin taşıyan mikropartiküller kullanılarak başarılı bir dağıtım yapıldığını göstermiştir.[62]

Adlar

Amoksisilin, eski ilaç şirketi Beecham Group tarafından keşfedilen yarı sentetik penisilinlerden biridir. Amoksisilinin patent süresi dolmuştur, bu nedenle amoksisilin ve ko-amoksiklav preparatları dünya çapında çeşitli markalar altında pazarlanmaktadır.[1]

Veterenerlik kullanımı

Amoksisilin bazen hayvanlar için bir antibiyotik olarak da kullanılır. Amoksisilinin insan tüketimine yönelik hayvanlar (örneğin tavuklar, sığırlar ve domuzlar) için kullanımı onaylanmıştır.[63]

Kaynakça

  1. ^ a b "International brand names for amoxicillin". Drugs.com. 29 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Kasım 2016. 
  2. ^ a b "Amoxil Vials for Injection 500mg - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 4 Kasım 2021. 10 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2022. 
  3. ^ "Amoxil (amoxicillin) Capsules, Tablets, Chewable Tablets, and Powder for Oral Suspension". DailyMed. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2022. 
  4. ^ a b "Amoxil: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2022. 
  5. ^ a b "Trimox: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2022. 
  6. ^ a b "Moxatag (amoxicillin extended-release) Tablets Initial U.S. Approval: 1974". DailyMed. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2022. 
  7. ^ "Amoxicillin". www.chemsrc.com. 19 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mayıs 2018. 
  8. ^ a b c d e f g h i j k l "Amoxicillin". Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. 3 Ocak 2022. 24 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Kasım 2022. 
  9. ^ "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10 Şubat 2016. 27 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Ekim 2016. 
  10. ^ a b Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C (January 2016). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ. 187 (1): E21-E31. doi:10.1503/cmaj.140848. PMC 4284189 $2. PMID 25404399. 
  11. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. s. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  12. ^ Roy J (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. s. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  13. ^ ((World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Cenevre: World Health Organization. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.  Vancouver tarzı hatası: initials (yardım)|hdl=10665/371090|yazarbağı=World Health Organization}}
  14. ^ Kelly D (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (3 bas.). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. s. 217. ISBN 978-1-4443-0054-3. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  15. ^ "The Top 300 of 2021". ClinCalc. 15 Ocak 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Ocak 2024. 
  16. ^ "Amoxicillin - Drug Usage Statistics". ClinCalc. 11 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Ocak 2024. 
  17. ^ a b c d e f "Amoxicillin" (PDF). Davis. 2017. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 22 Mart 2017. 
  18. ^ Venekamp RP, Sanders SL, Glasziou PP, Rovers MM (November 2023). "Antibiotics for acute otitis media in children". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 11 (11): CD000219. doi:10.1002/14651858.CD000219.pub5. PMC 10646935 $2. PMID 37965923. 
  19. ^ Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P (December 2013). "Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD004975. doi:10.1002/14651858.CD004975.pub3. PMC 10960641 $2. PMID 24338106. 
  20. ^ "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: An Initiative of the ABIM Foundation. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. 3 Kasım 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 14 Ağustos 2012. 
  21. ^ Patel ZM, Peter HH. "Uncomplicated acute sinusitis and rhinosinusitis in adults: Treatment". UpToDate. 13 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Kasım 2023. 
  22. ^ Ann M Aring; Miriam M Chan (1 Temmuz 2016), "Current Concepts in Adult Acute Rhinosinusitis", American Family Physician, 94 (2), PMID 27419326 , Wikidata Q38897648
  23. ^ Alexander K C Leung; Kam Lun Ellis Hon; Winnie Chiu-Wing Chu (23 Kasım 2020), "Acute bacterial sinusitis in children: an updated review", Drugs in context, 9, doi:10.7573/DIC.2020-9-3, PMC 7685231 $2, PMID 33281908 , Wikidata Q104102440
  24. ^ National Clinical Guideline Centre (UK) (2014). Pneumonia: Diagnosis and Management of Community– and Hospital-Acquired Pneumonia in Adults. National Institute for Health and Care Excellence: Clinical Guidelines, No. 191. National Institute for Health and Care Excellence (UK). PMID 25520986. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  25. ^ Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2014. ISBN 978-92-4-150781-3. PMID 25535631. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  26. ^ Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF (February 2017). "ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection". The American Journal of Gastroenterology. 112 (2): 212-239. doi:10.1038/ajg.2016.563. PMID 28071659. 
  27. ^ Torbahn G, Hofmann H, Rücker G, Bischoff K, Freitag MH, Dersch R, Fingerle V, Motschall E, Meerpohl JJ, Schmucker C (November 2018). "Efficacy and Safety of Antibiotic Therapy in Early Cutaneous Lyme Borreliosis: A Network Meta-analysis". JAMA Dermatology. 154 (11): 1292-1303. doi:10.1001/jamadermatol.2018.3186. PMC 6248135 $2. PMID 30285069. 
  28. ^ Tancawan AL, Pato MN, Abidin KZ, Asari AS, Thong TX, Kochhar P, Muganurmath C, Twynholm M, Barker K (2015). "Amoxicillin/Clavulanic Acid for the Treatment of Odontogenic Infections: A Randomised Study Comparing Efficacy and Tolerability versus Clindamycin". International Journal of Dentistry. 2015: 472470. doi:10.1155/2015/472470. PMC 4537712 $2. PMID 26300919. 
  29. ^ "Adolescent Acne: Management". 22 Aralık 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  30. ^ "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 5 Eylül 2012. 21 Temmuz 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ağustos 2012. 
  31. ^ Guideline: Managing Possible Serious Bacterial Infection in Young Infants When Referral Is Not Feasible - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2015. ISBN 978-92-4-150926-8. PMID 26447263. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  32. ^ "CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance" (PDF). NICE. 12 Kasım 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Haziran 2011. 
  33. ^ Thornhill MH, Dayer MJ, Forde JM, Corey GR, Chu VH, Couper DJ, Lockhart PB (May 2011). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ. 342: d2392. doi:10.1136/bmj.d2392. PMC 3086390 $2. PMID 21540258. 
  34. ^ "Amoxicillin Susceptibility and Resistance Data" (PDF). 13 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Temmuz 2013. 
  35. ^ "Amoxicillin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance" (PDF). 22 Aralık 2018 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Nisan 2012. 
  36. ^ Tadesse BT, Ashley EA, Ongarello S, Havumaki J, Wijegoonewardena M, González IJ, Dittrich S (September 2017). "Antimicrobial resistance in Africa: a systematic review". BMC Infectious Diseases. 17 (1): 616. doi:10.1186/s12879-017-2713-1. PMC 5594539 $2. PMID 28893183. 
  37. ^ Cundiff J, Joe S (January 2007). "Amoxicillin-clavulanic acid-induced hepatitis". American Journal of Otolaryngology. 28 (1): 28-30. doi:10.1016/j.amjoto.2006.06.007. PMID 17162128. 
  38. ^ Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8. bas.). Foster City, CA: Biomedical Publications. ss. 81-83. 
  39. ^ "Amoxicillin Rash". Tufts Medical Center. Tufts Medicine MelroseWakefield Hospital. 25 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Haziran 2023. 
  40. ^ Barbaud AM, Béné MC, Schmutz JL, Ehlinger A, Weber M, Faure GC (April 1997). "Role of delayed cellular hypersensitivity and adhesion molecules in amoxicillin-induced morbilliform rashes". Archives of Dermatology. 133 (4): 481-6. doi:10.1001/archderm.1997.03890400081011. PMID 9126012. INIST 2654598. 
  41. ^ Pichichero ME (April 2005). "A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients". Pediatrics. 115 (4): 1048-57. doi:10.1542/peds.2004-1276. PMID 15805383. 
  42. ^ Schmitt BD (2005). Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development (2. bas.). New York: Bantam Books. ISBN 978-0-553-38369-0. 
  43. ^ Kagan BM (April 1977). "Ampicillin rash". The Western Journal of Medicine. 126 (4): 333-5. PMC 1237570 $2. PMID 855325. 
  44. ^ British National Formulary 57 March 2009
  45. ^ a b c d e Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 Ağustos 2016). Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach. LWW. ISBN 978-1-496-31996-8. 
  46. ^ a b c d e f Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C (2020), Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I (Ed.), "Antibiotics", Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide (İngilizce), Singapore: Springer, ss. 265-497, doi:10.1007/978-981-15-3591-8_10, ISBN 978-981-15-3591-8, erişim tarihi: 9 Nisan 2023 
  47. ^ Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L (November 1999). "Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?". The Canadian Journal of Infectious Diseases. 10 (6): 429-433. doi:10.1155/1999/539376. PMC 3250726 $2. PMID 22346401. 
  48. ^ Comeau D, Heaton K, Gordon A (January 2012), Rakel RE, Rakel DP (Ed.), "Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems", Textbook of Family Medicine (İngilizce) (Eighth bas.), Philadelphia: W.B. Saunders, ss. 648-689, doi:10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6, ISBN 978-1-4377-1160-8 
  49. ^ Handsfield HH, Clark H, Wallace JF, Holmes KK, Turck M (February 1973). "Amoxicillin, a new penicillin antibiotic". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 3 (2): 262-5. doi:10.1128/AAC.3.2.262. PMC 444397 $2. PMID 4208282. 
  50. ^ Alcamo IE (2003). Microbes and Society: An Introduction to Microbiology. Jones & Bartlett Learning. s. 198. ISBN 978-0-7637-1430-7. 
  51. ^ Sezer AD, (Ed.) (2016). Application of Nanotechnology in Drug Delivery. INTECH. s. 423. ISBN 978-953-51-1628-8. 12 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Temmuz 2019. 
  52. ^ GB patent 978178, Nayler JH, Smith H, "Penicillins", 1964-12-16 tarihinde yayımlandı, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd  23 Haziran 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  53. ^ GB patent 1241844, Long AA, Nayler JH, "Penicillins", 1971-08-04 tarihinde yayımlandı, assigned to Beecham Group LTD 
  54. ^ Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (December 2007). "Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate". International Journal of Antimicrobial Agents. 30 (Suppl 2): S109-12. doi:10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015. PMID 17900874. 
  55. ^ a b Raviña E (2014). The Evolution of Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. s. 262. ISBN 978-3-527-32669-3. 
  56. ^ Bruggink A (2001). Synthesis of β-lactam antibiotics. Springer. s. 17. ISBN 978-0-7923-7060-4. 
  57. ^ Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Penn Clinical Manual of Urology E-Book. Elsevier Health Sciences. s. 122. ISBN 978-0-323-24466-4. 14 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mart 2023. 
  58. ^ "How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?". 4 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2022. 
  59. ^ "Drug Approval Package: Moxatag (amoxicillin extended-release) NDA #050813". 3 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Aralık 2018. 
  60. ^ Marek CL, Timmons SR (2018). Nowak A (Ed.). Pediatric Dentistry: Infancy Through Adolescence. Saunders. ISBN 978-0-323-60826-8. 
  61. ^ "A Quick Guide to Switch : Antibiotics: IV to Oral" (PDF). Safetyandquality.gov.au. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Mart 2022. 
  62. ^ Farazuddin M, Chauhan A, Khan RM, Owais M (August 2011). "Amoxicillin-bearing microparticles: potential in the treatment of Listeria monocytogenes infection in Swiss albino mice". Bioscience Reports. 31 (4): 265-72. doi:10.1042/BSR20100027. PMID 20687896. 
  63. ^ Ramos F, Boison J, Friedlander LG. "Amoxicillin" (PDF). fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 8 Kasım 2019. 

Konuyla ilgili yayınlar

  • Neal MJ (2002). Medical Pharmacology at a Glance (4. bas.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8. 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!