Alkaloid

İlk münferit alkaloid, morfin, 1804 yılında haşhaş (Papaver somniferum) bitkisinden izole edilmiştir.^[1]

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr^[2] ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.^[3] Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.^[4] Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.^[5]

Alkaloidler; bakteriler, mantarlar, bitkiler ve hayvanlar gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.^[6] Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.^[7] Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal (kinin), antiastım (efedrin), antikanser (homoharingtonin),^[8] kolinomimetik (galantamin),^[9] vazodilatör (vinkamin), antiaritmik (kinidin), analjezik (morfin),^[10] antibakteriyel (keleritrin)^[11] ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.^[12]

Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik (psilosin) ve stimülan aktiviteler (kokain, kafein, nikotin, teobromin)^[13] göstermektedirler ve entojenik ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir (atropin, tübokürarin).^[14] Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.^[15]

Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.^[16] Amino asitler, peptitler, proteinler, nükleotitler, nükleik asitler, aminler ve antibiyotikler çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.^[2] Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler (meskalin, serotonin, dopamin vb.) genelde alkaloid olarak değil de amin olarak sınıflandırılırlar.^[17] Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.^[18][19][20]

Kaynakça

1. Luch, Andreas (2009). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology. 1. Springer. s. 20. ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214. 
2. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü:  (2006-) "alkaloids".
3. Manske, R. H. F. (12 Mayıs 2014). The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8. 8. Saint Louis: Elsevier. ss. 683-695. ISBN 9781483222004. OCLC 1090491824. 23 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
4. Lewis, Robert Alan (23 Mart 1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. s. 51. ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889. 
5. "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [Alkaloids - Chemical Encyclopedia]. www.xumuk.ru (Rusça). 15 Temmuz 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mayıs 2023. 
6. Roberts, M. F. (Margaret F.); Wink, Michael (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Boston: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197. 
7. Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (April 2013). "A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)". Toxicon. 65: 5-8. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009. PMID 23333648. 
8. Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S (2014). "Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation". Curr Top Med Chem. 14 (2): 239-252. doi:10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196. 23 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
9. Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). "Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease". Curr Med Chem. 20 (13): 1686-93. doi:10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167. 
10. Raymond S. Sinatra; Jonathan S. Jahr; J. Michael Watkins-Pitchford (2010). The Essence of Analgesia and Analgesics. Cambridge University Press. ss. 82-90. ISBN 978-1139491983. 
11. Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ (2014). "Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities". Int J Antimicrob Agents. 44 (5): 377-386. doi:10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096. 18 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
12. Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ (2014). "Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives". Chin J Nat Med. 12 (6): 401-406. doi:10.1016/S1875-5364(14)60063-7. PMID 24969519. 
13. "Alkaloid". 18 Aralık 2007. 28 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
14. Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE (1996). "Chapter 9: Alkaloids". Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. ss. 143-185. ISBN 978-0683085006. 
15. Rhoades, David F (1979). "Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores". Rosenthal, Gerald A.; Janzen, Daniel H (Ed.). Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites. New York: Academic Press. s. 41. ISBN 978-0-12-597180-5. 
16. Robert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. 0-12-227411-3
17. Leland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. CRC, 2006, p. 30 0-8493-2976-0
18. A. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 0-7637-0432-6
19. Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 81-224-1459-1
20. Aniszewski, p. 110

Genel

• Aniszewski, Tadeusz (2007). Alkaloids: secrets of life. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52736-3. 
• Begley, Tadhg P. (2009). Encyclopedia of Chemical Biology. ChemBioChem. 10. Wiley. ss. 1569-1570. doi:10.1002/cbic.200900262. ISBN 978-0-471-75477-0. 
• Brossi, Arnold (1989). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. 
• Dewick, Paul M. (2002). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (Second bas.). Wiley. ISBN 978-0-471-49640-3. 
• Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. (2008). Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31521-5. 
• Grinkevich NI; Safronich LN, (Ed.) (1983). The chemical analysis of medicinal plants (Rusça). Moskova: Vysshaya Shkola. 
• Hesse, Manfred (2002). Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?. Wiley-VCH. ISBN 978-3-906390-24-6. 
• Knunyants, IL (1988). Chemical Encyclopedia. Soviet Encyclopedia. 7 Mart 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
• Orekhov, AP (1955). Chemistry alkaloids (Acad. 2nd bas.). Moskova. 
• Plemenkov, VV (2001). Introduction to the Chemistry of Natural Compounds. Kazan. 
• Saxton, J. E. (1971). The Alkaloids: A Specialist Periodical Report. Londra: The Chemical Society. 
• Veselovskaya, N. B.; Kovalenko, A. E. (2000). Drugs. Moskova: Triada-X. 
• Wink, M (2009). "Mode of action and toxicology of plant toxins and poisonous plants". Mitt. Julius Kühn-Inst. 421: 93-112x.