Goodmayes, Londra'da doğan Maitland-Niles, 6 yaşında Arsenal'in altyapısı olan Hale End Academy'ye katıldığında 6 yaşındaydı.[3][4] 2013-14 sezonunda Arsenal'in 18 yaş altı takımından 21 yaş altı takımına yükseldi.[5] Arsenal'le ilk profesyonel sözleşmesini 24 Ekim 2014 tarihinde imzaladı.[6]
9 Aralık 2014 tarihinde Maitland-Niles, ilk profesyonel maçına UEFA Şampiyonlar Ligi'nde 4-1 yendikleri Galatasaray karşısında çıktı ve devre arasında Aaron Ramsey'nin yerine oyuna dâhil oldu.[7] 17 yıl ve 102 günle Arsenal adına Şampiyonlar Ligi'nde Jack Wilshere'in ardından bir maçta oynayan en genç futbolcu oldu. Dört gün sonra Premier League'deki ilk maçına 4-1 yendikleri Newcastle United karşısında çıkarken uzatma dakikalarında Alex Oxlade-Chamberlain'in yerine oyuna dâhil oldu.[8]
Ipswich Town (kiralık)
2 Temmuz 2015 tarihinde Maitland-Niles, 2015-16 sezonu için Ipswich Town'a kiralandı.[9] Kulübe katıldıktan sonra, yeni sezondan önce yedi numaralı formayı aldı.[10]
Maitland-Niles, Ipswich Town ile ilk maçına sezonun açılış maçı olan ve 2-2 berabere kaldıkları Brentford karşısında çıktı ve 82 dakika oyunda kaldı.[11] Ipswich Town ile ilk maçına çıktıktan sonra Maitland-Niles gösterdiği performansla teknik direktör Mick McCarthy'nin övgüsünü aldı ve McCarthy, onu "olağanüstü" olarak nitelendirdi.[12] Daha sonra Eylül ayında kulübün futbolcusu seçildi.[13] Ipswich adına ilk golünü ve ilk profesyonel golünü 3 Kasım 2015 tarihinde 2-0 yendikleri Bolton Wanderers'a attı.[14] 19 Ocak 2016 tarihinde, ikinci golünü 2-1 yenildikleri Portsmouth'a FA Cup'ın üçüncü tur tekrar maçında attı.[15] Daha sonra aynı sezonda sakatlığı nedeniyle ilk 11'e çıkma sayısı ve maç sayısı azaldı.[16][17] Daha sonra rezerv takımda forma giydi.[18] Tüm turnuvalarda yirmi üç maçta oynayıp iki gol attıktan sonra Arsenal'e döndü.[19]
2016-17 sezonu
Arsenal'e döndükten sonra Maitland-Niles, EFL Cup'ta deplasmanda oynadıkları Nottingham Forest maçına sağ bek pozisyonunda çıktı.[20]FA Cup dördüncü turunda 5-0 yendikleri Southampton maçında ise orta sahada forma giydi.[21] Kupanın beşinci turunda Sutton United karşısında 2-0 farkla galip geldi.[22]
2017-18 sezonu
Maitland-Niles, Arsène Wenger'in kulüp teknik direktörlüğünü yaptığı son sezonda takımın düzenli oynayan futbolcularından oldu ve tüm turnuvalarda toplam 28 maça çıktı. 12 Haziran 2018 tarihinde Arsenal ile uzun vadeli bir sözleşme imzaladı.[23]
2018-19 sezonu
12 Ağustos 2018 tarihinde Unai Emery'nin teknik direktörlüğündeki ilk maçında sol bek oynadı. Ancak bacağının kırılması sonrası 35. dakikada oyundan çıktı.[24] Sakatlık dönüşü, sezonu kapatan Héctor Bellerín'in yerine sezonun kalan maçlarında Emery tarafından sağ bek oynatıldı. 29 Aralık 2018 tarihinde kulüp adına ilk golünü Premier League'de Anfield'da 5-1 yenildikleri Liverpool'a attı.[25]UEFA Avrupa Ligi'ndeki ilk golünü 14 Mart 2019 tarihinde Stade Rennais'i çeyrek final ikinci ayağında 3-0 yendikleri maçta attı.[26]
2019-20 sezonu
Bellerín hâlâ sakatlıktan dönme aşamasındayken Maitland-Niles, 2019-20 Premier League açılış maçında yine sağ bek oynadı. 22 Eylül 2019 tarihinde Arsenal'in 3-2 evinde yendiği Aston Villa karşısında ilk yarıda kırmızı kartla oyun dışı kaldı.[27]
Millî takım kariyeri
Maitland-Niles, İngiltere'nin çeşitli genç takımlarında forma giydi. 2014 yılında İngiltere U-17 adına üç maça çıktı.[28]
Daha sonra Kasım 2014'te İngiltere U-18 kadrosuna çağrıldı.[29] Takımı adına ilk maçı olan Polonya'ya ilk golünü attı.[30] 18 yaş tı ekibiyle dört karşılaşmada oynadı.
Eylül 2015'te bu sefer İngiltere U-19 kadrosuna çağrıldı.[31] 4 Eylül 2015 tarihinde takımla ilk maçına 3-2 yendikleri Almanya karşısında çıktı ve takımı adına ilk golünü attı.[32] Sonraki ay 2-0 yendikleri Makedonya'ya da gol attı.[33] Daha sonra Avrupa 19 Yaş Altı Futbol Şampiyonası kadrosunda yer aldı ve ülkesi yarı finale kadar geldi.[34]
1 Eylül 2016 tarihinde Maitland-Niles, ilk U-20 maçında da gol attı ve Brezilya ile 1-1 berabere kaldılar.[35] Mayıs 2017'de Güney Kore'de yapılan 2017 FIFA 20 Yaş Altı Dünya Kupası için kadroya çağrıldı.[36] İngiltere, turnuvada finale kaldı ve Venezuela ile karşı karşıya geldi. 75. dakikada oyuna giren Maitland-Niles'ın oynadığı maçta İngiltere, Venezuela'yı 1-0 yenerek kupayı kazandı. Böylelikle İngiltere ilk kez 20 yaş altı adına ilk Dünya Kupasını kazandı.[37][38]
Kişisel yaşamı
Maitland-Niles, futbol kariyeri için Tanrı'ya ve ailesine teşekkür ettiğini söyledi.[39] Ayrıca kanatta oynamayı tercih ettiğini ve orayı "doğal pozisyonu" olarak nitelendirdiğini söyledi.[40]