1999 Grammy Ödülleri, her yıl verilmekte olan Grammy ödüllerinin 41.sidir. 24 Şubat 1999'da verilen ödülleri Rosie O'Donnell sunmuştur. Yılın en başarılı sanatçısı 5 Grammy alan Lauryn Hill olmuştur.
Genel Ödüller
Yılın Kaydı: "My Heart Will Go On" - Celine Dion
Yılın Albümü: "Miseducation of Lauryn Hill" - Lauryn Hill
Yılın Şarkısı: "My Heart Will Go On" (Celine Dion) - James Horner & Will Jennings
En İyi Yeni Sanatçı:Christina Aguilera
Pop müzik
En İyi Pop Kadın Vokal Performansı: "My Heart Will Go On" - Celine Dion
En İyi Pop Erkek Vokal Performansı: "My Father's Eyes" - Eric Clapton
En İyi Pop Grup Vokal Performansı: "Jump Jive an' Wail" - Brian Setzer
En İyi Pop Düet: "I Still Have That Other Girl" - Burt Bacharach & Elvis Costello
En İyi Pop Enstrümantal Performans: "Sleepwalk" - Brian Setzer
En İyi Dans Kaydı: "Ray of Light" - Madonna
En İyi Pop Vokal Albüm: "Ray of Light" - Madonna
Geleneksel Pop müzik
En İyi Geleneksel Pop Vokal Albüm: "Live at Carnegie Hall - The 50th Anniversary Concert" - Patti Page
Rock müzik
En İyi Rock Kadın Vokal Performansı: "Uninvited" - Alanis Morissette
En İyi Rock Erkek Vokal Performansı: "Fly Away" - Lenny Kravitz
En İyi Rock Grup Vokal Performansı: "Pink" - Aerosmith
En İyi Hard Rock Performansı: "Most High" - Jimmy Page & Robert Plant
En İyi Metal Performansı: "Better Than You" - Metallica
En İyi Rock Enstrümantal Performansı: "The Roots of Coincidence" - Pat Metheny Group
En İyi Rock Şarkısı: "Uninvited" - Alanis Morissette
En İyi Rock Albümü: "The Globe Sessions" - Sherly Crow
Alternatif müzik
En İyi Alternatif Müzik Albümü: "Hello Nasty" - Beastie Boys
R&B
En İyi R&B Kadın Vokal Performansı: "Doo Wop (That Thing)" - Lauryn Hill
En İyi R&B Erkek Vokal Performansı: "St. Louis Blues" - Stevie Wonder
En İyi R&B Grup Vokal Performansı: "The Boy is Mine" - Brandy & Monica
En İyi R&B Şarkısı: "Doo Wop (That Thing)" - Lauryn Hill
En İyi R&B Albümü: "Miseducation of Lauryn Hill" - Lauryn Hill
En İyi Geleneksel R&B Vokal Performansı: "Live! One Night Only" - Patti LaBelle
Rap
En İyi Rap Solo Performansı: "Gettin' Jiggy Wit It" - Will Smith
En İyi Rap Grup Performansı: "Intergalactic" - Beastie Boys
En İyi Rap Albümü: "Vol. 2...Hard Knock Life" - Jay-Z
Dış bağlantılar
Ödülleri kazananların tam listesi