The Roots 1993'te Organix adlı ilk albümünü bağımsız olarak piyasaya çıkardı. DGC Records ile sözleşme yapan grup, 1995'te Do You Want More?!!!??! albümünü bu şirketten çıkardı. Bu albümdeki konuk sanatçılardan ikisi Rahzel ve Scott Storch, gruba katıldılar. Kısa süre sonra Storch gruptan ayrıldı ve yerine Kamal Gray getirildi. Sonraki albüm Illadelph Halflife, 1996'da yayınlandı. Illadelph Halflife ile birlikte gruba Scratch ve Dice Raw katıldı. Things Fall Apart adlı albüm, Amerikan Billboard 200'de dört numaraya yükselerek gruba daha büyük tanınırlık kazandırdı. 1999'da The Legendary adında bir EP ve The Roots Come Alive adında bir konser albümü yayınladı. Rahzel, Dice Raw ve Malik B. çeşitli nedenlerle gruptan ayrıldılar. 2000'de gitarist Ben Kenney, The Roots'a katıldı ve Phrenology albümüne dek grupta çaldı. Daha sonra ayrılarak Incubus'a katıldı. Phrenology'nin ardından F. Knuckles gruba katılırken; Kenney'nin yerine Captain Kirk Douglas geldi. Bu dönemde Scratch gruptan ayrıldı. 2004'te çıkan The Tipping Point'i 2006'da Game Theory takip etti. 2007'de ayrılan Leonard Hubbard'ın yerine Owen Biddle getirildi. The Roots'un sekizinci albümü Rising Down, 2007'de çıktı ve 2010'da How I Got Over albümü yayınlandı.
John Legend, Roy Ayers ve Cody Chesnutt'ın da aralarında olduğu farklı tarzlardan çok sayıda sanatçıyla çalıştılar. Büyük beğeni kazanan ve yıllar boyunca çok sayıda hip hop ve R&B sanatçısını etkileyen The Roots, beş yıl boyunca Late Night with Jimmy Fallon programının orkestrası olarak görev yaptı. Programın yayın hayatının bitmesi sonrası, 2014 itibarıyla The Tonight Show Starring Jimmy Fallon programında çalmaya başladılar.
