ฤดูกาล 1949–50 ทอตนัมฮอตสเปอร์คว้าแชมป์ดิวิชัน 2 และได้เลื่อนชั้นกลับสู่ดิวิชัน 1 สเปอร์ผ่านเข้ารอบ 5 เอฟเอคัพ ก่อนจะถูกเอฟเวอร์ตันเขี่ยตกรอบที่กูดิสันพาร์ก
นี่เป็นฤดูกาลแรกของอาเธอร์ โรว์หลังจากได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมทอตนัม เขาใช้ระบบ push-and-run ซึ่งประสบความสำเร็จอย่างมากด้วยการไม่แพ้ใคร 23 นัดติดต่อกัน[1]