เขาเป็นนักแสดงละครเวทีในชิคาโกอยู่นานกว่า 12 ปีก่อนจะย้ายมายังนิวยอร์ก ละครเวทีที่มีกีฬาเบสบอลเป็นตัวเดินเรื่องหลักซึ่งเขารับบทเมสัน มาร์แซ็ค เรื่อง “Take Me Out” ส่งให้เขาได้รับรางวัล Tony Award สาขา Best Actor เมื่อปี 2003 โอ แฮร์ยังได้รางวัล Clarence Derwent Award, รางวัล Drama Desk Award, รางวัล Lucille Lortel Award, รางวัล Broadway.com Audience Award, และรางวัล Outer Critics Circle Award จาก “Take Me Out” ทั้งยังไปร่วมแสดงบทนี้ที่ West End ในลอนดอน ด้วย
โอ แฮร์ยังได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัล Tony สาขา Best Actor เมื่อปี 2004 จากบทบาทในละครเพลงเรื่อง “Assassins”, รับบทออสการ์ ในละครเวที Broadway เรื่อง “Sweet Charity” ที่ส่งให้เขาได้รับรางวัล Drama Desk Award สาขา Best Featured Actor in a Musical เมื่อปี 2005, และยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Outer Critics Circle Award และรางวัล Broadway.com Audience Awards อีกสองครั้งด้วย