อะซูลีน

อะซูลีน

ชื่อ
IUPAC name bicyclo[5.3.0]decapentaene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	275-51-4^N
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	8876
ECHA InfoCard	100.005.449
ผับเคม CID	9231
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2059770
InChI InChI=1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H Key: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
SMILES c1cccc2cccc2c1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H8
มวลโมเลกุล	128.174 g·mol^−1
จุดหลอมเหลว	99–100 °C
จุดเดือด	242 °C
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

อะซูลีน (อังกฤษ: Azulene) เป็นสารอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์ของแนฟทาลีน ต่างจากแนฟทาลีนที่มีสีน้ำเงินเข้มในขณะที่แนฟทาลีนไม่มีสี ชื่อของสารนี้มาจากภาษาสเปน azul หมายถึงสีน้ำเงิน เทอร์พีนอยด์ 2 ชนิดคือ vetivazulene (4,8-dimethyl-2-isopropylazulene) และ guaiazulene (1,4-dimethyl-7-isopropylazulene)ซึ่งมีอะซูลีนเป็นโครงสร้างในส่วนแกนของโมเลกุลพบตามธรรมชาติในสีของเห็ดและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในทะเล

อะซูลีนมีความเป็นมาที่ยาวนาน พบตั้งแต่ คริสศตวรรษที่ 15 เป็นสีฟ้าใสที่ได้จากการกลั่นด้วยไอน้ำของดอกคาโมไมล์และยังพบในต้น yarrow และwormwood ตั้งชื่อในปี พ.ศ. 2406 โดย Septimus Piesse มีการรายงานโครงสร้างครั้งแรกโดย Lavoslav Ružička ตามด้วยการสังเคราะห์นี้ได้ใน พ.ศ. 2480 โดย Placidus Plattner

สีน้ำเงินของเห็ดLactarius indigo เกิดจากอนุพันธ์ของอะซูลี (7-isopropenyl-4-methylazulen-1-yl)methyl stearate.^[1]

อ้างอิง

1. Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). "Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)". Cellular and Molecular Life Sciences. 36 (1): 54–56. doi:10.1007/BF02003967. ISSN 1420-682X.