ฟลูออรีน (พีเอเอช)

สำหรับความหมายอื่นดู ฟลูออรีน

ฟลูออรีน^[1]

ชื่อ
Preferred IUPAC name 9H-Fluorene[2]
Systematic IUPAC name Tricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-2,4,6,9,11,13-hexaene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	86-73-7^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:28266^Y
ChEMBL	ChEMBL16236^Y
เคมสไปเดอร์	6592^Y
ECHA InfoCard	100.001.541
EC Number	201-695-5
KEGG	C07715^Y
ผับเคม CID	6853
RTECS number	LL5670000
UNII	3Q2UY0968A^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024105
InChI InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2^Y Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
SMILES c1ccc2c3ccccc3Cc2c1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C13H10
มวลโมเลกุล	166.223 g·mol^−1
ความหนาแน่น	1.202 g/mL
จุดหลอมเหลว	116 ถึง 117 องศาเซลเซียส (241 ถึง 243 องศาฟาเรนไฮต์; 389 ถึง 390 เคลวิน)
จุดเดือด	295 องศาเซลเซียส (563 องศาฟาเรนไฮต์; 568 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	1.992 mg/L
ความสามารถละลายได้	organic solvents
log P	4.18
pKa	22.6
Magnetic susceptibility (χ)	-110.5·10^−6 cm^3/mol
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	152 องศาเซลเซียส (306 องศาฟาเรนไฮต์; 425 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	16000 mg/kg (oral, rat)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	Sigma-Aldrich
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟลูออรีนหรือ 9H-Fluorene เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ระเหิดได้เช่นเดียวกับแนฟทาลีน เรืองแสงสีม่วงใต้แสงยูวี ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในเบนซีน และอีเทอร์

การสังเคราะห์ โครงสร้างและปฏิกิริยา

แหล่งที่มาสำคัญของฟลูออรีนคือน้ำมันถ่านหิน แต่สามารถสังเคราะห์ได้ด้วยปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนสของไดฟีนิลมีเทน^[3] โมเลกุลของฟลูออรีน มีลักษณะเกือบเป็นแนวระนาบ ,^[4] แม้ว่าแต่ละวงเบนซีนที่อยู่ด้านข้างมีลักษณะเป็นระนาบร่วมกับคาร์บอนตัวที่ 9 ที่อยู่ตรงกลาง ^[5]

ความเป็นกรด

ตำแหน่ง C9-H ของวงแหวนของฟลูออรีนเป็นกรดอย่างอ่อน (pK_a = 22.6 ใน DMSO)^[6] การเสียโปรตรอนทำให้ได้แอนไอออนฟลูออรีนิลที่เสถียร มีสูตรโครงสร้างเป็น C₁₃H₉ -, ซึ่งมีกลิ่นหอมและมีสีส้มเข้ม แอนไอออนนี้มีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอไฟล์ และทำปฏิกิริยากับอิเล็กโตรไฟล์ได้โดยปฏิกิริยาการเติมที่ตำแหน่งที่ 9 การทำฟลูออรีนให้บริสุทธิ์ใช้คุณสมบัติความเป็นกรดและการที่อนุพันธ์โซเดียมของฟลูออรีนละลายในตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอนได้ต่ำ

สามารถทำให้ฟลูออรีนเสียโปรตอนทั้งสองที่ตำแหน่ง C9 ได้ ตัวอย่างเช่น 9,9 - ฟลูออรีนิลไดโพแทสเซียม สามารถสังเคราะห์ได้โดยให้ฟลูออรีนทำปฏิกิริยากับโลหะโพแทสเซียมในไดออกเซนที่เดือด ^[7]

การใช้ประโยชน์

ฟลูออรีนเป็นสารตั้งต้นของสารอนุพันธ์ของฟลูออรีนอื่น ๆ กรดฟลูออรีน - 9 - คาร์บอกซิลิก เป็นสารตั้งต้นของการผลิตยา 2 - อะมิโนฟลูออรีน, 3,6 -บิส - (ไดเมทิลอะมิโนฟลูออรีน) และ 2,7 - ไดไอโอโดฟลูออรีน เป็นสารตั้งต้นของการผลิตสีย้อมปฏิกิริยาออกซิเดชันของฟลูออรีนให้ ฟลูออรีโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ที่มีประโยชน์ในเชิงพาณิชย์ 9 - ฟลูออรีนิลเมทิลคลอโรฟอร์เมต ใช้ในการผลิต 9 - ฟลูออรีนิลเมทิลคาร์บาเมต (Fmoc) ซึ่งเป็นสารป้องกันหมู่เอมีนในการสังเคราะห์เปปไทด์ ^[3]

พอลิเมอร์ พอลีฟลูออรีน (คาร์บอนตัวที่ 7 ของหน่วยหนึ่งสร้างพันธะกับคาร์บอนตัวที่ 2 ของหน่วยถัดไป โดยแทนที่ไฮโดรเจนสองอะตอม)ใช้เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าและสารเรืองแสงทางไฟฟ้า และได้รับการศึกษามากสำหรับใช้เป็น หมู่ให้ความเรืองแสงในไดโอดเปล่งแสงแบบใช้สารอินทรีย์

อ้างอิง

1. Merck Index, 11th Edition, 4081
2. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 207. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
3. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
4. D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. doi:10.1038/173635a0
5. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C₁₃H₁₀, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 doi:10.1107/S0108270184009963
6. F. G. Bordwell (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Acc. Chem. Res. 21: 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
7. G. W. Scherf and R. K. Brown (1960), POTASSIUM DERIVATIVES OF FLUORENE AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C9-SUBSTITUTED FLUORENES. I. THE PREPARATION OF 9-FLUORENYL POTASSIUM AND THE INFRARED SPECTRA OF FLUORENE AND SOME C9-SUBSTITUTED FLUORENES เก็บถาวร 2012-12-16 ที่ archive.today. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 38, p. 697.

แหล่งข้อมูลอื่น

• National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet เก็บถาวร 2006-05-18 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• Fluorene in the National Institute of Standards and Technology database.