คอเลสเตอรอล
![]()
|
|
| ชื่อ
|
| IUPAC name
(3β)-cholest-5-en-3-ol
|
| ชื่ออื่น
(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
|
| เลขทะเบียน
|
|
|
|
|
|
|
| เคมสไปเดอร์
|
|
| ECHA InfoCard
|
100.000.321 
|
|
|
|
|
|
|
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
|
| คุณสมบัติ
|
|
|
C27H46O
|
| มวลโมเลกุล
|
386.654[1]
|
| ลักษณะทางกายภาพ
|
white crystalline powder [2]
|
| จุดหลอมเหลว
|
148–150 °C [2]
|
| จุดเดือด
|
360 °C (decomposes)
|
|
|
0.095 mg/L (30 °C)
|
|
|
Chemical compound
คอเลสเตอรอล (อังกฤษ: cholesterol) เป็นทั้งสารสเตอรอยด์ ลิพิด และแอลกอฮอล์ พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของทุกเนื้อเยื้อในร่างกายและถูกขนส่งในกระแสเลือดของสัตว์ คอเลสเตอรอลส่วนใหญ่ไม่ได้มากับอาหารแต่จะถูกสังเคราะห์ขึ้นภายในร่างกาย จะสะสมอยู่มากในเนื้อเยื้อของอวัยวะที่สร้างมันขึ้นมาเช่น ตับ ไขสันหลัง สมอง และผนังหลอดเลือดแดง (atheroma) คอเลสเตอรอลมีบทบาทในกระบวนการทางชีวเคมีมากมาย
ในอดีต-ปัจจุบันคนส่วนใหญ่เข้าใจว่าคอเลสเตอรอลเป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดโรคหัวใจหลอดเลือด และภาวะคอเลสเทอรอลสูงในเลือด (Hypercholesterolemia) แต่กลุ่มนักโภชนาการบำบัดบางกลุ่มอ้างว่า สาเหตุที่ทำให้เกิดโรค และภาวะดังกล่าวนั้น เกิดจากการที่ระดับน้ำตาลในเลือดสูงเกินไป ส่งผลให้ของเสียของน้ำตาล นั่นก็คือ CO2 (คาร์บอนไดออกไซด์) ทำให้เกิดภาวะเป็นกรดในหลอดเลือด กัดเซาะผนังหลอดเลือดจนเสียหาย ร่างก่ายจึงต้องส่งคอเลสเตอรอลมาซ่อมแซมผนังหลอดเลือดที่เสียหาย
ร่างกายใช้คอเลสเตอรอลเป็นสารเบื้องต้นในการสร้างฮอร์โมนเพศทุกชนิด สร้างน้ำดี สร้างสารสเตอรอลที่อยู่ใต้ผิวหนังให้เป็นเป็นวิตามินดี เมื่อโดนแสงแดด คอเลสเตอรอลจะพบมากในไข่แดง เครื่องในสัตว์ และอาหารทะเล ค่อนข้างสูง ร่างกายสามารถสังเคราะห์เองได้แต่ไม่เพียงพอกับความต้องการ
ประวัติของชื่อ
คำว่า คอเลสเตอรอล มาจากคำในภาษากรีก chole-หมายถึง น้ำดี (bile) และ stereos หมายถึงของแข็ง (solid) เนื่องจากนักวิจัยตรวจพบ คอเลสเตอรอลในสภาพเป็นของแข็งที่เป็นนิ่วในถุงน้ำดี(gallstone)
การค้นพบ
ฟรองซัวส์ ปูลเลอตีเย่ร์ เด ลา ซาลล์ (François Poulletier de la Salle) อธิบายเป็นครั้งแรกถึงคอเลสเตอรอลที่พบในนิ่วในถุงน้ำดี ในปี 1769 ต่อมาในปี 1815 อูจีน เชฟเรอล (Eugène Chevreul) ให้ชื่อสารชนิดนี้ว่า คอเลสเตอริน (cholesterine)
สรีรวิทยา
การสังเคราะห์และการนำเข้าสู่ร่างกาย
กระบวนการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลใน HMG-CoA reductase pathway
การสังเคราะห์คอเลสเตอรอลในร่างกายมีสารตั้งต้นการสังเคราะห์มาจากอะซิทิล โคเอ (acetyl CoA) 1 โมเลกุลและอะซิโทซิทิล-โคเอ(acetoacetyl-CoA) 1 โมเลกุลโดยผ่าน
เอชเอ็มจี-โคเอ รีดักเทส พาทเวย์ (HMG-CoA reductase pathway) การผลิตคอเลสเตอรอลทั้งหมดในร่างกายประมาณ 20-25 % (ซึ่งผลิตได้วันละ 1 กรัม ) เกิดขึ้นใน ตับ ส่วนอื่นของร่างกายที่ผลิตมากรองลงไปได้แก่
ในผู้ใหญ่ที่มีน้ำหนักตัวประมาณ 68 กก.(150 ปอนด์) จะมีคอเลสเตอรอลในร่างกายทั้งหมดประมาณ 35 กรัม โดยที่ร่างกายจะสังเคราะห์ขึ้นเองประมาณ 1 กรัมต่อวัน ซึ่งโดยทั่วไปร่างกายของคนไทยควรได้รับคอเลสเตอรอลจากอาหารที่รับประทานเข้าไปไม่เกิน 300 มก.ต่อวัน ซึ่งส่วนที่ร่างกายรับเพิ่มเข้าไปจะถูกชดเชยโดยการลดปริมาณที่สังเคราะห์ขึ้นเอง
คุณสมบัติ
คอเลสเตอรอลละลายในน้ำได้น้อยมากเพราะโมเลกุลของมันมีส่วนที่เป็นไขมันอยู่มาก ดังนั้นการเคลื่อนย้ายของมันในกระแสเลือดจึงต้องเกาะตัวไปกับ ไลโปโปรตีน (lipoprotein) ไลโปโปรตีนขนาดใหญ่ที่สุดที่ทำหน้าที่ขนคอเลสเตอรอลและไขมันอื่น ๆ เช่น ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) จากลำไส้เล็กไปยังตับชื่อ ไคโลไมครอน (chylomicron) ในตับอนุภาค ไคโลไมครอน จะจับตัวกับ ไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอล
แล้วเปลี่ยนเป็นไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นต่ำ (low-density lipoprotein-LDL) แล้วจะเคลื่อนย้ายไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอลไปยังเซลล์อื่น ๆ ของร่างกาย ส่วนไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นสูง (High density lipoprotein-HDL) จะทำหน้าที่ขนส่งคอเลสเตอรอลจากเซลล์ต่าง ๆ ทั่วร่างกายกลับมาที่ตับ
เพื่อกำจัด
ตามลักษณะการขนส่งเช่นเดียวกันนี้ คอเลสเตอรอลก็ถูกแบ่งออก 2 ชนิดคือ
- แอลดีแอล คอเลสเตอรอล (LDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดเลว แอลดีแอล คอเลสเตอรอล ที่น้อยกว่า 100 mg/dL จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้
- เอชดีแอล คอเลสเตอรอล (HDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดดี เอชดีแอล คอเลสเตอรอล ที่มีค่าตั้งแต่ 40 mg/dL ขึ้นไป จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้
อ้างอิง
