Vuelta a Castilla y León är ett spanskt lopp i landsvägscykling som avhålls i Spaniens största region, Kastilien och León (Castilla y León), och vars utformning har varierat under åren.
Den första upplagan kördes 1985 under namnet Trofeo Castilla y León och var en "poängcup" baserad på placeringarna i sju olika endagslopp i regionen, avhållna från mars till september (exempelvis GP Salamanca i april och GP Zamora i augusti). Denna princip gällde de två följande åren (1986 nio lopp mars–juni, 1987 åtta lopp mars–sept.) men 1988 var antalet reducerat till fyra lopp körda under fyradagarsperioden 14–17 april (de två tidigare nämnda plus GP Ávila och GP Ponferrada).
1989 blev det ett ordinärt etapplopp bestående av fyra till sex etapper sammanhållna i tiden och vars sammanlagda tid räknades (i stället för sammanlagda placeringspoäng i separata lopp).
Efter 1996 bytte loppet namn till Vuelta a Castilla y León och blev samtidigt klassificerat av UCI och när UCI Europe Tour instiftades 2005 inkluderades Vuelta a Castilla y León klassificerat som 2.1. Från 1996 till och med 2011 var antalet etapper fem, men därefter reducerades det till tre. 2020 ställdes det in på grund av coronapandemin och när det återupptogs 2021 kördes det som ett endagslopp, sedan som tvådagars etapplopp 2022–2023 och återigen som endagslopp 2024.
Var loppet legat i kalendern har också varierat: 1985–1987 olika lopp utsprida under året, 1988–1991 april, 1992–2001 augusti (1998 juni), 2002–2019 (mars)/april/(maj) och från 2021 i juli.
Flest totalsegrar, tre, har Alberto Contador, medan Alfonso Guitérrez har flest etappsegrar – tio.