Darmian började att spela fotboll i Carcor, en amatörklubb i Rescaldina, innan han kom till AC Milansungdomslag 2000.[1] Han spelade sin första match A-lagsmatch i Milan den 28 november 2006 i en Coppa Italia-match mot Brescia Calcio, då han byttes in mot Kakha Kaladze i halvtid. Sex månader senare, den 19 maj gjorde han sin debut i Serie A mot Udinese, då han byttes in i den 68:e minuten mot Giuseppe Favalli, i en match som Milan förlorade med 2–3.[2]
Under säsongen 2007/2008 spelade han endast en match till i Coppa Italia och ingen i ligan, dock blev han utnämnd till lagkapten i AC Milans ungdomslag. Säsongen efter fick den 19-åriga försvararen spela tre matcher till i ligan.
Padova
Den 17 juli 2009 lånades Darmian ut till Serie B-klubben Padova fram till slutet av säsongen 2009/2010. Han gjorde sin debut i klubben den 28 november i en hemmaförlust mot Vicenza. Han spelade 20 matcher och gjorde ett mål i Padova som slutade på 19:e plats och till slut fick stanna kvar i Serie B efter vinst i playoff mot Triestina.
Palermo
Den 11 juli 2010 blev det klart att Darmian skulle vara med på Palermos försäsongsträningsläger i Österrike, efter att Milan och Palermo kommit överens om en övergång.[3] Övergången som gick mellan klubbarna som båda har delägarskap på honom blev officiellt dagen efter.[4]
Parma
Den 2 september 2019 värvades Darmian av Parma, där han skrev på ett fyraårskontrakt.[5]
Den 5 oktober 2020 lånades Darmian ut till Inter på ett låneavtal över säsongen 2020/2021. Låneavtalet inkluderade även en tvingande köpoption.[6]
Landslagskarriär
2008 spelade Darmian med det Italienska U19-landslaget i U19-EM.
