Dickinson besegrade kongressledamoten Frank P. Woods i republikanernas primärval inför kongressvalet 1918. Han vann sedan kongressvalet och efterträdde Woods i representanthuset i mars 1919. Han omvaldes 1920, 1922, 1924, 1926 och 1928.
Dickinson besegrade sittande senatorn Daniel F. Steck i senatsvalet 1930. Dickinson var en av de anmälda kandidaterna till republikanernas nominering i presidentvalet i USA 1936. Han hoppades på att republikanernas konvent skulle ha svårt att enas bakom en kandidat och att han skulle ha fått nomineringen som en kompromisskandidat. Alf Landon vann nomineringen lätt men förlorade presidentvalet stort. Dickinson själv förlorade senatsvalet 1936 mot demokratenClyde L. Herring.
Dickinson utmanade sittande senatorn Guy Gillette i senatsvalet 1938 men förlorade igen knappt. Han flyttade sedan till Des Moines och återgick till arbetet som advokat.