Karibiska mästerskapet 1999 (engelska: 1999 Caribbean Cup) var en fotbollsturnering som spelades i Trinidad och Tobago under perioden 3–13 juni 1999. Detta var den 11:e upplagan av Karibiska mästerskapet som är Karibiens fotbollsmästerskap. Mästerskapet anordnas av CFU som är en del av CONCACAF.
Trinidad och Tobago vann sin sjunde titel efter ha besegrat Kuba i finalen med 2-1 efter mål av Stern John i golden goal inför hemmaplublik på Hasely Crawford Stadium i Port of Spain.[1]
Trinidad och Tobago kvalificerade sig till CONCACAF Gold Cup 2000 genom att vinna mästerskapet.
Brasilien U20 bjöds in till mästerskapet och tackade ja. Brasilien U20 slutade på tredjeplats i grupp 2 och avancerade därmed inte till slutspel.