Woosnam är kortväxt för att vara en manlig golfspelare, 164 centimeter lång, men han är en kraftfull spelare. Han lade grunden för sitt golfspel på golfbanan i Llanmynech och spelade som amatör i regionala tävlingar i det engelskagrevskapetShropshire tillsammans med Sandy Lyle. Han blev professionell 1976 och spelade sin första säsong på PGA European Tour1979. Efter tre blygsamma år tog hans karriär fart 1982 då han vann Swiss Open och kom på åttonde plats i penningligan. Han slutade bland de tio bästa i penningligan mellan 1983 och 1991 samt 1993, 1996 och 1997, det vill säga tretton gånger. 1987 och 1990 vann han penningligan och 1987 satte han dessutom världsrekord i inspelade pengar med £1,062,662.
Woosnam blev trea i majortävlingenThe Open Championship1986 och nådde toppen i golfens världsranking1991 där han låg etta i 50 veckor. Samma år gjorde han som hans brittiska rivaler Sandy Lyle och Nick Faldo tidigare hade gjort när han vann The Masters Tournament. Han blev då den förste spelaren från Wales som hade vunnit en major. Han har vunnit 28 officiella tävlingar på europatouren och många andra runt om i världen.
I slutet av 1990-talet började han att tappa sin form men gjorde en omtalad comeback i The Open Championship 2001 när han slutade på tredje plats trots att han startade slutrundan med 15 klubbor i bagen. Han sparkade sin caddie för misstaget. Samma år blev han den förste spelare som vann World Match Play Championship på Wentworth under tre decennier.
Woosnam var medlem i Ryder Cup under åtta tävlingar i rad mellan 1983 och 1997 och trots att han aldrig har vunnit en enda singelmatch i tävlingen så har han ett totalt facit på 14 segrar, 12 förluster och 5 delade matcher. Han var vice kapten för laget 2002 och har utsetts till kapten 2006. Detta är dock en engångsföreteelse då Nick Faldo har utsetts till kapten 2008.
