Säsongen 1956/57 är resultatmässigt klubbens främsta genom tiderna. Då slutade man 2:a i Division 3 North, fyra poäng efter mästarna Derby County. Den framgången kunde klubben sedan inte upprepa säsongen därefter då de två regionala Division 3-serierna skulle avskaffas och det var viktigt att hamna på övre halvan i tabellen för att undvika att hamna i den nya Division 4. Hartlepool slutade först på 17:e plats och kom därför att ingå som en av de ursprungliga lagen i Division 4 säsongen 1958/59. Efter att 1959/60 slutat på 19:e plats tvingades sedan Hartlepool fem säsonger i följd ansöka om återval till The Football League efter att stadigt ha placerat sig bland de fyra lägst placerade lagen i Division 4, d.v.s. de som tvingades ansöka om återval.
När klubben 1965 utsåg den oprövade Brian Clough till tränare var det starten på en kortvarig framgångsperiod.[1] Clough förde klubben upp på säker mark i Division 4 och säsongen 1967/68, efter det att Clough lämnat Hartlepool för att bli tränare i Derby County, kunde klubben för första gången sedan inträdet 1921 i The Football League genom en 3:e-placering vinna uppflyttning till en högre serie. Hartlepool fick omedelbart svårt i den högre serien och i fjärde omgången förlorade man t.ex. med 0-7 borta mot Reading. När serien summerades i början på maj 1969 stod det klart att Hartlepool skulle ha behövt tre poäng till för att få stanna kvar i Division 3.
1970–2001
Historien med blygsamma placeringar återupprepade sig den följande tioårsperioden då Hartlepool fyra gånger av tio tvingades ansöka om återval till The Football League. Under 1980-talet behövde klubben bara ansöka två gånger om återval och nästa decennium (1990-talet) skulle med Hartlepools mått komma att bli riktigt framgångsrikt.
Säsongen 1990/91 avslutade "Pools" seriespelet starkt. Efter att den 16 mars ha förlorat hemma mot Blackpool med 1-2 gick Hartlepool 14 raka matcher utan förlust, varav 10 var segrar. Den serieavslutningen räckte till en 3:e plats endast en poäng efter mästarlaget och klubbens argaste rival Darlington. Efter tre säsonger i den högre serien var Hartlepool åter tillbaka i ligans lägsta division säsongen 1994/95, den serie som nu hette Third Division efter Premier Leagues tillkomst.
Efter att fem raka säsonger placerat sig på den nedre halvan av tabellen nåddes en mindre framgång säsongen 1999/00 då Hartlepool kom 7:a och för första gången fick pröva på playoffspel. Lokalrivalen Darlington blev för svår i semifinalen och vann båda matcherna mot Hartlepool. Det enda som kunde glädja Hartlepoolsupportrarna var att Darlington sedan förlorade playoffinalen mot Peterborough United. Den följande säsongen 2000/01 blev det åter playoffspel för Hartlepool och hade inte laget förlorat tre raka matcher i början på april hade man förmodligen kunnat ta en av de tre direkta uppflyttningsplatserna. Historien från året innan återupprepade sig och Hartlepool föll i båda playoffseminalerna mot Blackpool.
2001–
Säsongen 2001/02 blev tredje gången i följd som Hartlepool nådde playoffspel. I semifinalen blev det åter förlust, men med knappast tänkbara marginal. Efter två 1-1-matcher mot Cheltenham Town var man tvungen att ta till straffar för att avgöra finallag och Hartlepool förlorade det straffsparksavgörandet med 4-5. Som en logisk följd av de senaste säsongernas goda resultat kunde Hartlepool sedan åter ta steget upp i tredjeligan säsongen 2002/03. I avslutningsmatchen mot Rushden & Diamonds gjorde de båda lagen upp om mästerskapet. Hartlepool var tvingade att vinna medan oavgjort räckte för hemmalaget. Matchen slutade 1-1 och Hartlepool blev därmed tvåa i serien.
Säsongen 2003/04 blev framgångsrik för nykomlingen i Second Division och återigen nådde man fram till playoffspel genom att bli 6:a i sluttabellen. Historien från de tidigare playoffsemifinalerna återupprepade sig och efter 1-1 hemma och förlust 1-2 borta mot Bristol City var det bara att börja rikta in sig på följande säsong. Säsongen 2004/05 slutade återigen Hartlepool som 6:a i sluttabellen och fick nu Tranmere Rovers på sin lott i playoffspelet. I klubbens nionde playoffmatch kom första segern; 2-0 på hemmaplan. Efter att Tranmere vunnit sin hemmamatch med samma siffror krävdes det straffar för att avgöra vilket lag som skulle nå finalen på Millennium Stadium i Cardiff. Det krävdes 14 straffar innan Hartlepool avgick med en 6-5-seger. I finalen väntade Sheffield Wednesday och när Hartlepool var i ledning med 2-1 och mindre än 10 minuter återstod drabbades man i samma moment av en utvisning och en straff emot sig.[2] Wednesday tog till vara straffen och i förlängningen som följde gjorde man ytterligare två mål mot det decimerade Hartlepool.
Efter fem misslyckade playoffspel och en uppflyttning på sex säsonger blev säsongen 2005/06 en enda stor besvikelse för Hartlepools supportrar, som efter tre säsonger i den serie som nu bytt namn till League One med 50 inspelade poäng och en 21:a plats fick tacka för sig. Sejouren i League Two blev dock bara ettårig efter det att Hartlepool via en 2:a plats direkt studsat tillbaka till League One. De följande sex säsongerna kom Hartlepools längsta oavbrutna svit med spel i den engelska tredjeligan sedan införandet av fyra divisioner 1958. Från och med säsongen 2013/14 spelade klubben i League Two.
Efter att ha slutat på en 16:e plats säsongen 2015/16 fick klubben efter en 23:e plats 2016/17 för första gången lämna ligan och flyttades ned till National League.[3]
Övrigt
I mitten av 2000-talet fanns en liten svensk supporterklubb vid namn "The Swedish Monkey Hangers" efter staden Hartlepools berömda legend om den hängda apan.[4]
