Jackson studerade juridik och inledde 1875 sin karriär som advokat i Iowa. Han var delstatens statssekreterare (Iowa Secretary of State) 1885–1891.[2]
Jackson efterträdde 1894 Horace Boies som guvernör och efterträddes 1896 av Francis M. Drake.[3] Efter sin tid som guvernör var Jackson verksam som affärsman inom försäkringsbranschen. År 1938 avled han 84 år gammal i Kalifornien.[4]