Sears växte upp i en travintresserad familj. Hans far Jay Sears var även han travtränare och kusk, och vann över 1400 lopp. Även hans farfar Gene Sears vann över 1000 lopp. Sears har kört många topphästar, bland annat tre vinnare av utmärkelsen Horse of the Year: Rocknroll Hanover (2005), Muscle Hill (2009) och Bee A Magician (2013). Sears har dominerat några av USA:s tuffaste travbanor, då han bland annat tagit ett flertal kuskchampionat på Meadowlands Racetrack och hamnat i topp på Yonkers Raceway.[4]
Under 2018 hamnade Sears i blåsväder med Meadowlands ägare Jeff Gural, som portade Sears från banan då denne ogillat att Sears kört lopp på andra banor i närheten då Meadowlands haft tävlingsdagar.[6][7] Tvisten löstes inom loppet av en vecka, och Sears fick återigen tillåtelse att köra på Meadowlands.[8]