Као и готово сви тек основани тимови, Репторси су у првим сезонама бележили слабије резултате. Тек после драфта 1998. и довођења Винса Картера остварили су свој највећи број победа у једној сезони и пласирали се у плеј оф 2000, 2001. и 2002. Предвођени Картером остварили су 47 победа у регуларном делу и пласирали се у полуфинале конференције 2001. године. Током сезона 2002/03. и 2003/04. нису се пласирали у плеј оф, па је Картер након тога трејдован у Њу Џерси нетсе.
Након Картеровог одласка Крис Бош се наметнуо као лидер тима. У првој сезони Брајана Коланџела на месту председника и генералног менаџера и доласка Андрее Барњанија, који је дошао као први пик из прве рунде драфта, Репторси су изборили пласман у плеј оф. То су успели први пут након пет сезона, уз остварени учинак од 47 победа у регуларном делу, чиме су постали шампиони Атлантик дивизије. У сезони 2007/08. су такође изборили пласман у плеј оф. Бош је након тога отишао као слободан играч у Мајами хит. Андреа Барњани је током 2013. трејдован у Њујорк никсе.