Sezoni i pestë i komedisë televizive amerikane How I Met Your Mother u dha premierë më 21 shtator 2009 dhe përfundoi më 24 maj 2010. Përbëhet nga 24 episode, secila prej tyre zgjat nga rreth 22 minuta. CBS transmetoi sezonin e pestë mbrëmjen e së hënës në 8:00 pasdite në Shtetet e Bashkuara.
Shqyrtimet për sezonin 5 të How I Met Your Mother ishin të përziera.
Cindy McLennan i Television Without Pity i dha sezonit një vlerësim negativ, dhe në fund të sezonit shkruajti: "Jam në rregull me çdo sezon të caktuar duke mos u përqëndruar kryesisht në takimin e nënës, por këtë sezon, personazhet u duk se u regresuan - - veçanërisht Barney dhe Ted. Zakonisht, kur mbaron një sezon, më duhet të merrem me një rënie prej një jave ose dy javësh. Tani për tani, gjithçka që po ndjej është lehtësimi."[26]
Nga ana tjetër, Amanda Sloane Murray nga IGN i dha sezonit një përmbledhje të ngrohtë duke thënë "Kështu që mbase këtë sezon nuk pati shakatë më të këndshme apo materialin më të freskët për të punuar me të. Në përgjithësi, nuk është ai që do të na dalë në mendje si një nga sezonat më të mira në serinë "How I Met Your Mother"; shumica prej nesh janë të etur për të harruar Robinin dhe Barnin që ka ndodhur ndonjëherë, bashkëpunëtori i Robinit, Don ishte zhvendosur nga një djalë qesharak në një njeri të mërzitshëm të drejtë dhe përfundimisht u hodh poshtë; Askush nuk bëri hapa domethënës në karrierën e tyre ose në jetën e tyre të dashurisë. Megjithatë, në fund të ditës, disa përfundime të lirshme sugjerojnë mundësi marramendëse për sezonin e ardhshëm: Ted tani është në pronësi të një shtëpie, ndërsa Marshall dhe Lily kanë vendosur të mbesin shtatzënë. Grupi ynë është rikthyer së bashku, i pafalur nga marrëdhëniet brenda ose jashtë rrethit të brendshëm, dhe ne jemi të lumtur që e kemi atë në atë mënyrë."[27]