Cesta II. triedy 500 je cesta II. triedy na Slovensku. Začína sa v Kútoch a končí v obci Vrbovce. Jej dĺžka je 49,775 km.
Cesta bola zriadená v roku 1946 a pôvodne začínala v obci Sekule križovatkou s cestou I/2, vtedy ešte vedenej cez obce Moravský Svätý Ján a Sekule. Odtiaľ cesta viedla do obce Šaštín a ďalej do obce Stráže nad Myjavou, odkiaľ už pokračovala smerom do Senice v dnešnej trase. Do roku 1949 bol krátky úsek cesty s dĺžkou 550 metrov v Šaštíne miestnou komunikáciu a cesta II/500 tak bola prerušená; po prevzatí tohto úseku štátom k 1. januáru 1950[1] bol tento úsek zaradený do cesty II/500.
V prvej polovici 50. rokov bola postavená cesta Kúty – Čáry – Stráže nad Myjavou, ako cesta III. triedy a v 70. rokoch bola cesta II/500 preložená do tejto trasy. Medzi obcami Kúty a Čáry cesta viedla severne od železničnej stanice v Kútoch a následne okolo bane Čáry do obce Čáry. Začiatkom 90. rokov bola medzi obcami Kúty a Čáry postavená nová cesta vedúca nadjazdom ponad želenicu južne od železničnej stanice v Kútoch a cesta II/500 bola pretrasovaná do tejto preložky.
Cesta sa začína v kútoch v križovatke s cestou I/2. Ďalej sa II/500 križuje s cestami III/1142 a III/1155. V Šaštíne-Strážach sa križuje s cestou II/590 a následne za spomínanou obcou aj s III/1136. Cesta pokračuje západným smerom a križuje sa s cestami III/1156, III/1148 a III/1157. Cesta vchádza do mesta Senica, kde sa križuje s I/51, s ktorou ide 700 metrov v peáži. Potom sa od nej na kruhovom objazde odpája a za mestom sa križuje s III/1158. Následne pokračuje križovatkami s III/1150, II/581 a III/1164 a prichádza do Vrboviec, kde sa nachádzajú križovatky s cestami III/1163, III/1198, III/1200, III/1197. Cesta pokračuje severovýchodným smerom až po križovatku s II/499.