Rođen, moguće, kao potomak Indijanaca, a vrlo rano je pokazivao mehaničarske vještine; dok je radio kao automehaničar upoznao je redatelja Allana Dwana, koji ga je angažirao kao pomoćnika kamermana. Ubrzo postaje snimatelj, radeći s Dwanom i D. W. Griffithom, a svoj prvi film je režirao 1919. godine.
Mnogi Flemingovi nijemi filmovi su bili i akcijski, često s Douglasom Fairbanksom u glavnoj ulozi, ili vesterni. Budući da je bio neotesan i volio sport, postao je poznat kao "redatelj za muškarce". Ali se dokazao radeći i sa ženama. Pod njegovom režijom, Vivien Leigh je osvojila Oscara kao najbolja glumica, Hattie McDaniel kao najbolja sporedna, a Ingrid Bergman je bila nominirana. (Ukupno je devet glumaca koji su se pojavili u Flemingovim filmovima nominirano za Oscara.)
Ostalih nekoliko Flemingovih filmova bilo je razočaranje za neke, a umro je iznenada od srčanog udara, nakon što je završio film Ivana Orleanska (1948.) s Ingrid Bergman. Flemingova verzija Ivanina života za mnoge filmofile ostaje najbolja, a unatoč podijeljenim kritikama, film je osvojio dva Oscara od sedam nominacija. Nedavno je restauriran u produženu verziju od 145 minuta te su kritike još pozitivnije.
