Hillerman se rodio u teksaškom gradu Denison kao dijete Lenore Joan Medlinger i Christophera Bena Hillerman,[1][2] vlasnika benzinske pumpe. Obrazovao se na St. Xavier's Academy a na teksaškom univerzitetu u Austinu je stekao diplomu iz novinarstva. Godine 1953. se priključio ratnom zrakoplovstvu i za četiri godine napredovao do čina narednika. Tamo je sudjelovao u ameterskim glumačkim družinama, a nakon izlaska iz zrakoplovstva je otišao u New York studirati glumu preko oraganizacije American Theatre Wing. Profesionalnu karijeru je počeo u kazalištu Chatauqua Playhouse u gradu Middleton u državi Ohio.
Osim na filmu Hillerman je nastupao i u TV-serijama kao što su Ellery Queen i One Day at a Time, a 1977. je bio partner Betty White u TV-seriji The Betty White Show. Međutim njegova najpoznatija uloga je Jonathan Quayle Higgins III ("Higgins") , bivši narednik britanske vojske u TV-seriji Magnum, P.I. (1980-1988). Radi uloge je Hillerman, porijeklom Teksašanin, morao savladati britanski naglasak i to učinio tako dobro da mnogi dan-danas vjeruju da je on rođeni Englez. Za tu je ulogu dobio i Zlatnog globusa i Emmy.
_2.jpg)
