Izocijanid

Opšta struktura izocijanida

Izocijanid (izonitril, karbilamin) je organsko jedinjenje sa funkcionalnom grupom -N≡C. On je izomer cijanida (-C≡N).^[1] Organski fragment je vezan za izocijanidnu grupu preko atoma azota (a ne ugljenika).^[2][3][4]

Nomenklatura

Dok se u IUPAC nomenklaturi u većini slučajeva sufiks „nitril“ ili „karbonitril“ koristi za organske cijanide (R-C≡N),^[5] imena izocijanidi imaju prefiks „isocijano“. Primeri IUPAC imena su izocijanometan, izocijanoetan, i izocijanopropan.

Upotreba prefiksa „izonitril“ može da bude kontradiktorna. Na primer, etil nitril (CH₃CN) i etil izonitril (C₂H₅NC) nisu izomeri, kao što prefiks „izo“ sugeriše. Nasuprot tome, etil cijanid (C₂H₅CN) i etil izocijanid (C₂H₅NC) su izomeri.

Ponekad korišteni termin „karbilamin“ je u konfliktu sa sistematskom nomenklaturom. Amin uvek ima tri jednostruke veze^[5], dok izocijanid ima samo jednu jednostruku i jednu višestruku vezu.

Fizičke osobine

Generalna rezonantna struktura izocijanida

Izocijanidi se opisuju sa dve rezonantne strukture, jedna sa trostrukom vezom između azota i ugljenika, i druga sa dvostrukom vezom između njih. Prva, sa pozitivno naelektrisanim azotom i negativno naelektrisanim ugljenikom je važnija, i najbliže opisuje rezonantni hibrid. Izocijanidi imaju isti broj elektrona kao CO, tako da je C=N-CR₃ (R = vodonik ili organska grupa) linearna. Oni su podložni polimerizaciji.

Reference

1. IUPAC Goldbook isocyanides
2. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
3. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
4. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
5. IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)

Izocijanid na Wikimedijinoj ostavi