| L-Iduronska kiselina
|
![]()
|
|
| IUPAC ime
|
|
| Drugi nazivi
|
L-Iduronska kiselina, D-ido-Heksuronska kiselina, IdoA
|
| Identifikacija
|
| CAS registarski broj
|
3402-98-0
|
| PubChem[1][2]
|
11877134
|
| ChemSpider[3]
|
10051462  Y
|
| KEGG[4]
|
C06472
|
| MeSH
|
Iduronic+acid
|
| ChEBI
|
28481
|
| Jmol-3D slike
|
Slika 1
|
|
|---|
[O-]C(=O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O |
|
|
|---|
InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1 Y
Kod: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M Y
InChI=1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1
Kod: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB |
|
| Svojstva
|
| Molekulska formula
|
C6H10O7
|
| Molarna masa
|
194.14 g mol−1
|
|
 Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
|
| Infobox references
|
L-Iduronska kiselina (IdoA) je glavna komponenta uronske kiseline u glikozaminoglikanima (GAG) dermatan sulfatu, i heparinu. Ona je takođe prisutna u heparan sulfatu, mada u manjim količinama relativno na njen ugljenik-5 epimer glukuronsku kiselinu.
IdoA je heksapiranozni šećer. Većina heksapiranoza su stabilne u jednoj od dve konformacije stolice 1C4 ili 4C1. L-iduronat se razlikuje i ima više konformacija, sa ekvilibrijumom između tri konformera niske energije. To su 1C4 i 4C1 forme stolice i dodatna 2S0 konformacija kade.
IdoA može biti modifikovana dodatkom O-sulfatne grupe na ugljenik u poziciji 2 čime se formira 2-O-sulfo-L-iduronska kiselina (IdoA2S).
LK Halak je 2000 opisao značaj ovog šećera za respiratornu sincitialnu virusnu infekciju. Dermatan sulfat i heparan sulfat su jedini glikozaminoglikani koji sadrže IdoA, i jedino oni inhibiraju RSV infekciju u ćelijskoj kulturi.[5]
Unutar oligosaharida, 1C4 i 2S0 konformacije (prikazane ispod za IdoA2S) su predominatne.
Protonska NMR spektroskopija se može koristiti za praćenje promena balansa ovog ekvilibrijuma.[6]
-
IdoA(2S)1C4 konformacija
-
IdoA(2S)2S0 konformatija
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection”. Virology 271: 264-75.
- ↑ Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). „Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences”. Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. DOI:10.1016/0008-6215(90)84164-P. PMID 2331699.
Vanjske veze
