Dragutin je bio najstariji sin kralja Stefana Uroša I. i Jelene Anžuinske rođakinje napuljskog kralja Karla. O njegovom životu prije preuzimanja prijestolja se zna veoma malo. Jedina povijesno potvrđena činjenica je njegovo vjenčanje s kćerkom hrvatsko-ugarskog kralja Stjepana V. na što je Srbija bila prisiljena mirovnim ugovorom nakon izgubljenog rata.
Kao što je Uroš I. preuzeo nasilno preuzeo vlast od svog brata 1243 godine, tako se sada Dragutin buni protiv njega i pobjeđuje ga 1276 godine nakon kratkotrajnog građanskog rata1276. godine nakon čega se kruni za kralja. Po stupanju na prijestolje on dijeli Srpsko kraljevstvo na tri područja kojim upravljaju guverneri. Guverner tadašnjih južnih pokrajina postaje njegov brat Milutin, današnju Crnu Goru i dijelove Hercegovine gdje se povukao u manastir Stefan Uroš I. dobiva Dragutinova majka Jelena, a sam Dragutin direktno upravlja s tadašnjom sjevernom Srbijom.
Po dolasku na vlast Dragutin počinje voditi pro-Ugarsku politiku zajedno s kraljem Napulja Karlom iz dinastije Anžu čiji sin i nasljednik se oženio za drugu kćer Stjepana V. pa zajedno objavljuju rat sa Vizantijom. Neuspjeh u tom ratu 1282. godine, zajedno s teškom ozljedom noge i događajima u Bugarskoj dovode do Dragutinove neočekivane abdikacije. Bez pisanih dokumenata koji govore o razlozima napuštanja vlasti povjesničari su naveli nekoliko pretpostavki tako da oni sumnjaju kako do toga dolazi zbog grižnje savjesti radi nasilnog obaranja oca (on će umrijeti 1280. godine) ili straha od posljedica građanskog rata kao što se dogodilo u Bugarskoj nakon što je tamošnji vladar postao teško pokretan 1276 godine.
Sporazumom o abdikaciji Dragutin je 1282 godine prepustio vlast Stefan Uroš II. Milutina pod uvjetom da kasnije djeca od Dragutina nasljede Milutina na vlasti, a za sebe je i zadržao sjeverne pokrajine države.
Kralj Srijema i pitanje Slavonije
Sremska kraljevina Stefana Dragutina
Dugotrajnu bolest će Dragutin suprotno svojim očekivanjima ipak preživjeti. Nakon ozdravljenja hrvatsko-ugarski kralj Ladislav IV. će darovati na upravljanje Dragutinu koji je oženjen za njegovu sestru Ugarske pokrajine južno od rijeke Save (Mačva, Beograd i Tuzla) nakon čega će se Dragutin nazvati kralj Srijema jer se Mačva tada zove Južni Srijem. Početkom 14 stoljeća sačuvani rukopis nepoznatog suvremenika će Dragutinovu državu zvati Srbija, a onu Milutina Raška.
Tijekom prvih godina nakon podjele vlasti dva brata će voditi srodnu vanjsku politiku, ali kasnije dolazi do političkog razlaza. Osnova Dragutinove politike postaju događaji u Ugarskoj i pokušaji proširivanja vlasti na njenom teritoriju. Tijekom građanskog rata između Ugarskog kralja Andrije Mlečanina i okrunjenog Hrvatskog kralja Karla Martela na početku Dragutin podupire drugog. Kao zahvalu na pomoći Dragutinov sin Vladislav će 12. kolovoza1292. godine dobiti od Karla Martela titulu bana Slavonije koju tada kontrolira Andrija Mlečanin. Nakon toga Srijemsko kraljevstvo mijenja stranu u ratu i počinje pregovore s Andrijom kako bi se dobio taj teritorij. Kao nagradu za promjenu strane u ratu Dragutinov sin Vladislav će dobiti ruku nećakinje Ugarskog kralja, ali neće dobiti Slavoniju. Kralj Srijema se na kraju 1293. godine povlači iz nastavka ovog rata. Niti kasnije završna pobjeda frakcije Karla Martela 1301 godine predvođene njegovim sinom neće dovesti do predaje Slavonije, nego će on ignorirati očevu odluku iz 1292 godine.
Dinar kralja Dragutina, poznat kao prvi srpski dinar sa ćiriličnim natpisom
Završetak Ugarskih "problema" dovodi do usmjeravanja Dragutinove politike prema Milutinu i pokušaj prisiljavanja njega da potvrdi ranije dogovor o nasljeđivanju kako bi krunu nakon Milutinove smrti preuzeo Vladislav prijestolonasljednik Srijema. Do kratkotrajnog rata između braće dolazi 1308 godine, ali on završava bez odlučujućeg okršaja zbog intervencije svećenika. Pod pritiskom pravoslavne crkve dva brata će sklopiti novi dogovor po kojem će Stefan Uroš II. Milutin biti vazal Dragutina i nakon Dragutinove smrti njegovog sina Vladislava.
Kralj Stefan Dragutin ce malo prije smrti abdicirati u korist sina Vladislav, nakon čega će otići u samostan gdje će i umrijeti 12. ožujka1316. godine. Odmah nakon njegove smrti Milutin će objaviti rat i pobjediti Vladislava II. u neuspjelom pokušaju ujedinjenja Srijemskog i Srpskog (Raškog) kraljevstva.
