Benzilizohinolin

Benzilizohinolin
IUPAC ime	1-(Phenylmethyl)isoquinoline
Identifikacija
CAS registarski broj	6907-59-1
PubChem[1][2]	23345
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2
InChI InChI=1S/C16H13N/c1-2-6-13(7-3-1)12-16-15-9-5-4-8-14(15)10-11-17-16/h1-11H,12H2^Y Kod: IZTUINVRJSCOIR-UHFFFAOYSA-N^Y
Svojstva
Molekulska formula	C16H13N
Molarna masa	219.28112 g/mol
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

1-Benzilizohinolin je strukturna osnova mnogih alkaloida sa široko raznovrsnim strukturama. Neki od njih su: papaverin, noskapin, kodein, morfin, apomorfin, berberin, protopin i tubokurarin.

Biosinteza

Biljke koje proizvode benzilizozinolinske alkaloide imaju zajednički biosintetički put, koji koristi dve jedinice L-tirozina. Jedan molekul tirozina se metaboliše do dopamina koji sačinjava izohinolinski deo, dok je benzilinski deo uglavnom formiran od tiramina, koji je dekarboksilacioni produkt tirozina.^[3]

Mnogi benzilizohinolini imaju metilisani atom azota, kao i funkcionalne grupe koje sadrže kiseonik (-OH, -OCH₃, -OCH₂O-) u pozicijama 6, 7, 3' i 4'. One potiču od pomenutih prekursora, naime tirozina, dopamina i njihovih derivata.

Primeri benzilizohinolinskih alkaloida

• 
  Papaverin
• 
  Noskapin
• 
  Apomorfin (jedno dodatno zatvaranje prstena)
• 
  Morfin (dva dodatna zatvaranja prstena)
• 
  Berberin (jedno dodatno zatvaranje prstena sa N-metil inkorporacijom)
• 
  Protopin (sa otvorenim piridinskim prstenom)
• 
  Tubokurarin (sastoji se od dve jedinice benzilizohinolina)

Literatura

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. „Benzylisoquinoline biosynthesis by cultivated plant cells and isolated enzymes”. 

Vanjske veze