Akrolein

Akrolein
IUPAC ime	Prop-2-enal
Drugi nazivi	Akraldehid Akrilni aldehid Alil aldehid Etilen aldehid
Identifikacija
CAS registarski broj	107-02-8^Y
PubChem[1][2]	7847
ChemSpider[3]	7559^Y
UNII	7864XYD3JJ^Y
KEGG[4]	C01471
ChEBI	15368
ChEMBL[5]	CHEMBL721^Y
IUPHAR ligand	2418
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
SMILES O=CC=C C=CC=O
InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2^Y Kod: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Kod: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYAQ
Svojstva
Molekulska formula	C3H4O
Molarna masa	56.06 g mol^−1
Agregatno stanje	Bezbojna ili žuta tečnost. Iritirajući miris
Gustina	0,839 g / mL
Tačka topljenja	−88 °C (-126 °F)
Tačka ključanja	53 °C (127 °F)
Rastvorljivost u vodi	Znatna (> 10%)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	JT Baker MSDS
Opasnost u toku rada	Veoma otrovan. Uzrokuje ozbiljnu iritaciju. Ekstremno zapaljiva tečnost i para.
NFPA 704	3 4 3
Tačka paljenja	−26 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije	Krotonaldehid cis-3-Heksenal (E,E)-2,4-Dekadienal
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Akrolein (propenal) je najjednostavniji nezasićeni aldehid. On je bezbojna tečnost sa prodornim, neprijatanim, oštarim mirisom. Miris goruće masti (kao kad se ulje za kuvanje zagreje dok ne počne da se dimi) je uzrokovano razlaganjem glicerola goruće masti u akrolein. Akrolein se industrijski proizvodi iz propilena i uglavnom se koristi kao biocid i gradivni blok za druga hemijska jedinjenja, kao što je aminokiselina metionin.

Production

Akrolein se industrijski priprema olsidacijom propena. Taj proces koristi vazduh kao izvor kiseonika, a potrebni su metalni oksidi kao heterogeni katalizatori:^[6]

CH₂=CHCH₃ + O₂ → CH₂=CHCHO + H₂O

Oko 500.000 tona akroleina se proizvede na ovaj način godišnje u Severnoj Americi, Evropi, i Japanu. Dodatno, akrilna kiselina se proizvodi putem tranzientnog formiranja akroleina.

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
6. Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_149.pub2

Akrolein na Wikimedijinoj ostavi